ethyl (E)-2-acetyloxy-4-(furan-2-yl)-3-nitrobut-3-enoate | 1357489-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-2-acetyloxy-4-(furan-2-yl)-3-nitrobut-3-enoate
• CAS: 1357489-87-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₇
• 分子量: 283.238
• InChiKey: SNAWRBFKCLSIMS-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-acetyloxy-4-(furan-2-yl)-3-nitrobut-3-enoate 、 2-萘酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以96%的产率得到ethyl 2-(1-(furan-2-yl)naphtho[2,1-b]furan-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  高效的Friedel-Crafts / Oxa-Michael /芳香族环行法：快速获得取代的萘并[2,1-b]呋喃，萘并[1,2-b]呋喃和苯并呋喃衍生物

  摘要：

  通过碳酸铯促进的取代-消除过程，用硝基烯丙基乙酸酯处理萘酚/取代的苯酚很容易获得取代的萘呋喃和苯并呋喃。萘酚与芳族/杂芳族取代的硝基烯丙基乙酸酯之间的反应以高至极好的化学收率（14-97％）提供了所需的官能化萘呋喃。另一方面，用各种硝基烯丙基乙酸酯处理苯酚衍生物（即3-二甲氨基，3-甲氧基和3,5-二甲氧基苯酚）可得到相应的苯并呋喃，其化学收率中等至良好（24-91％）。该反应通过有趣的Friedel-Crafts S N 2'过程进行，然后进行分子内的氧杂-Michael环化和随后的芳构化。对数图（k/ ķ ħ）针对哈米特常数σ p表明良好的线性具有正ρ值，表明初始的Friedel-Crafts型S Ñ 2'处理过程构成的速率决定步骤。该方法已被用于以邻苯二酚和间苯三酚为亲核伴侣的各种新颖的C 2和C 3对称的双呋喃和三呋喃的合成。当使用烷基取代的硝基烯丙基乙酸酯体系时，反应性降低。这可能与这些底物的亲电子特性降低有关。

  DOI：

  10.1002/chem.201204221