3-氯丙酰基过氧化物 | 19263-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氯丙酰基过氧化物
• 英文名称: 3-chloropropionyl peroxide
• 英文别名: β-Chlor-propionyl-peroxid；Bis-(2-chlor-propionyl)-peroxid；3-Chloropropanoyl 3-chloropropaneperoxoate
• CAS: 19263-25-3
• 化学式: C₆H₈Cl₂O₄
• 分子量: 215.033
• InChiKey: XHEFLFMHWLZUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  263.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.366±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯丙酰基过氧化物 、 2-甲氧基-1,4-萘醌 生成 2-(2-Chloroethyl)-3-methoxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-chloroalkyl-1,4-naphthoquinones and their reactivity in the formation of autocomplexes

  摘要：

  A series of the chloroalkyl derivatives of 1,4-naphtoquinone were synthesized and the electronic absorption spectra in 200-350 nm of these compounds were studied with the purpose of obtaining autocomplexes. The electronic absorption spectra of 1,4-naphtoquinones are characterized by four pi-pi* bands which have different sensitivity of lambda(max) to the electronic effects of the substituents. Some of the rules of the substituent influence on the spectral characteristics were found. Both steric factors, such as the formation of the cyclic structures due to the local interaction between the chloroethyl and chloropropyl radicals and the carbonyl of the quinone ring, and electronic effects, such as the insufficient delocalization of the extra change in -CH2-CH2+ leading to the poor stability of the carbocation, encumber the course of the reaction of complex formation.

  DOI：

  10.1016/0584-8539(95)01517-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氯丙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 双氧水 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.67h， 以72%的产率得到3-氯丙酰基过氧化物
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃与烷基过氧化物的铁催化自由基脱羧氧化烷基化

  摘要：

  已经研究了以烷基过氧化物作为烷基化试剂的炔烃的铁催化的烷氧基化反应。烷基过氧化物可容易地从脂族酸获得，并且同时用作烷基化试剂和内部氧化剂。脂肪酸的伯，仲和叔烷基易于掺入C-C三键中，并合成了多种α-烷基化的酮。机理研究表明，该反应涉及高反应性烷基自由基。观察到铁（III）催化剂催化的月桂酸和水之间的独特平衡。

  DOI：

  10.1002/chem.201701830

文献信息

• 一种烯烃化合物的烷基-芳基化的方法及应用
  申请人：中国科学院福建物质结构研究所

  公开号：CN112979399B

  公开（公告）日：2022-07-19

  本申请公开了一种烯烃化合物的烷基‑芳基化的方法，包括：由包括式II所示的化合物a、式III所示的化合物b、和式Ⅳ所示的化合物c的反应体系反应制备得到式I所示的化合物I；其中，R1选自烃基、取代烃基、杂芳基、取代杂芳基中的一种；Ar选自芳基、取代芳基、杂芳基、取代杂芳基中的一种；R2选自烃基、取代烃基、杂芳基、取代杂芳基中的一种。本申请还提供了该方法的应用。本申请提供的方法采用廉价易得的催化剂，反应条件温和，绿色环保，产物的选择性和产率都较高，为有机合成领域提供了简单有效的方法来得到昂贵的烷基谐二芳基类化合物，具有广泛的研究价值和工业化应用前景。
• Alkenes from halides and epoxides by reductive eliminations with CrII complexes
  作者：J.K. Kochi、D.M. Singleton、L.J. Andrews

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92648-1

  日期：1968.1

  A variety of β-substituted alkyl halides and epoxides are reductively eliminated in high yields to alkenes by CrIIen at room temperature. The reducing agent is easily prepared in situ from chromous salts and ethylenediamine. Reductive elimination and protolytic reduction of β-substituted alkyl halides by chromous reagent proceed by similar mechanisms, and involve free radicals and alkylchromium species

  在室温下，Cr II en可以高产率将各种β-取代的烷基卤化物和环氧化物还原为烯烃。还原剂易于原位制备由亚铬盐和乙二胺组成。铬试剂对β-取代的烷基卤化物的还原消除和质子还原的过程类似，并且涉及自由基和烷基铬物种作为中间体。在前一种方法中，容易从β-取代的烷基铬中间体中除去β-取代基，例如羟基，苯氧基，乙酰氧基，甲苯磺酰基，溴，氯，氨基和三甲基铵基团，从而生成烯烃。仅与诸如氰基，苯甲酰胺基和邻苯二甲酰亚胺基团的β-取代基相比，烷基铬物种的质子还原是一个显着的竞争反应。讨论了确定基团对烷基铬物种的还原消除和蛋白水解还原的相对速率的影响的因素。β-溴和三甲基铵基团可增强卤素从卤代烷到铬离子的初始配体转移，从而形成自由基。假定这些基团的邻近基团参与均相分解过程以形成溴或三甲基铵桥连的烷基自由基作为中间体。铬II en是比Cr II更有效的还原剂，与前者相比，前者压缩了各种卤化物的相对反应活性。邻二碘苯被Cr
• Cu-Catalyzed Alkylarylation of Vinylarenes with Masked Alkyl Electrophiles
  作者：Xiaotao Zhu、Muqiao Su、Qi Zhang、Yajun Li、Hongli Bao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04392

  日期：2020.1.17

  A Cu-catalyzed synthesis of a range of value-added 1,1-diarylalkanes by radical alkylarylation of vinylarenes with alkyl peroxides as masked alkyl electrophiles is reported. The reaction features broad substrate scope, good functional group tolerance, and mild reaction conditions. Various bioactive molecules and key pharmaceutical intermediates have been easily synthesized by this method, demonstrating its synthetic value.
• Naphthoquinone Antimalarials. XXVI.¹ Thioether Naphthoquinones²
  作者：Carl M. Moser、Marvin Paulshock

  DOI：10.1021/ja01168a015

  日期：1950.12
• Prezhdo, V. V.; Bogunets, N. P.; Chaikovskaya, V. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 7, p. 1366 - 1372
  作者：Prezhdo, V. V.、Bogunets, N. P.、Chaikovskaya, V. A.、Shevchenko, T. N.、Surov, Yu. N.

  DOI：——

  日期：——