ethyl bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylate | 53235-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1R,8S,9S)-bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylate；(1ar,7ac)-octahydro-cyclopropacyclooctene-1c-carboxylic acid ethyl ester；(1ar,7ac)-Octahydro-cyclopropacycloocten-1c-carbonsaeure-aethylester
• CAS: 53235-18-0；71117-27-6；72258-12-9；53276-22-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: BBJMEKIKLYMPDH-URLYPYJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (Bicyclo<6.1.0>non-exo-9-yl)harnstoff
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Hellwig, Georg, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, p. 2744 - 2754

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环辛二烯 生成 ethyl bicyclo[6.1.0]nonane-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective 1,5-hydrogen migration in 9-hydroxymethylbicyclo[6.1.0]non-2-ene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00720a062

文献信息

• Stereoselective Cyclopropanation Under Solvent Free Conditions: Catalyzed by a Green and Efficient Recyclable Cu-Exchanged Bentonite
  作者：Choukry K. Bendeddouche、Mehdi Adjdir、Hadj Benhaoua

  DOI：10.2174/1570178613666160109005049

  日期：2016.2.10

  of carbene generated from ethyl diazoacetate in the presence of a greener Cu-exchanged bentonite catalyst to olefin under solvent free condition. The cyclopropanes were obtained with good yields. Our own contribution in this area was to introduce a modified Algerian bentonite as a catalyst and microwave activation as a mode of heating. Methods: A catalytic material developed from natural type montmorillonite

  背景：在无溶剂条件下，通过在较绿色的铜交换膨润土催化剂存在下，将重氮乙酸乙酯产生的卡宾加入烯烃中，对环丙烷化反应进行了检查。以良好的产率获得环丙烷。我们在这一领域的贡献是引入了改性的阿尔及利亚膨润土作为催化剂，并引入了微波活化作为加热方式。 方法：采用不同的光谱方法表征了由天然类型的蒙脱土粘土，氧化镁（西部阿尔及利亚）矿床中的阳离子交换（Cu2 +）形成的催化材料。在微波辐射下烯烃的环丙烷化反应中探索了该新材料的催化性能。以铜交换膨润土为催化剂，进行了微波活化与经典加热之间的比较研究。 结果：在微波辐射下，Cu2 +交换的粘土是重氮化合物生成卡宾的有效催化剂。在无溶剂条件下以中等非对映选择性进行羧酸环丙烷的形成。收率良好，催化剂可以重复使用至少三遍，而催化活性没有明显损失。 结论：这项工作表明，偶联的“改性粘土/微波活化”是一种清洁，简单地获得官能化环丙烷的方法。这种可重复使用的铜交换粘土
• Cu and Au Metal-Organic Frameworks Bridge the Gap between Homogeneous and Heterogeneous Catalysts for Alkene Cyclopropanation Reactions
  作者：Avelino Corma、Marta Iglesias、Francesc X. Llabrés i Xamena、Félix Sánchez

  DOI：10.1002/chem.201000278

  日期：2010.8.23

  The copper and gold metal–organic frameworks (MOFs) [Cu3(BTC)2(H2O)3]n, [Cu3(BTC)2] (BTC=benzene‐1,3,5‐tricarboxylate), and IRMOF‐3‐SI‐Au are active and reusable solid catalysts for the cyclopropanation of alkenes with high chemo‐ and diastereoselectivities. This type of material gives better results than previous solid catalysts while working together with the homogeneous catalysts. These MOFs can help

  铜和金-金属有机骨架（MOF）[Cu 3（BTC）2（H 2 O）3 ] n，[Cu 3（BTC）2 ]（BTC =苯-1,3,5-三羧酸盐），和IRMOF-3-SI-Au是活性和可重复使用的固体催化剂，用于具有高化学选择性和非对映选择性的烯烃的环丙烷化反应。当与均相催化剂一起工作时，这种类型的材料比以前的固体催化剂提供更好的结果。这些MOF可以帮助弥合均相和异相催化之间的差距。
• Binuclear Copper Complexes and Their Catalytic Evaluation
  作者：Raj K. Das、Mithun Sarkar、S. M. Wahidur Rahaman、Henri Doucet、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/ejic.201101283

  日期：2012.4

  dichloromethane. The two copper atoms in complex 1 are bridged by two L 1 ligands in a trans disposition; the naphthyridine nitrogen atoms bridge two copper centers and the carbonyl oxygen atoms occupy sites trans to the Cu···Cu vector. The metal···metal distance is 2.4594(6) A. In contrast, in complex 2, each of the two L 2 ligands bind to the two copper atoms through one naphthyridine nitrogen, a deprotonated amide

  已经合成了两种双核铜配合物 [Cu I (L 1 )} 2 ][OTf] 2 (1) 和 [Cu II (L 2 )Cl} 2 ] (2) 并对其进行了结构表征。[(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)氨基}羰基]二茂铁(L 1 )与[Cu(CH 3 CN) 4 ][OTf]在二氯甲烷中反应得到配合物1 N-(5,7-二甲基-1,8-萘啶-2-基)-1-甲基吡咯烷-2-甲酰胺(L 2 H)过夜处理得到二铜(II)配合物2 [Cu(CH 3 CN) 4 ][BF 4 ] 在二氯甲烷中。配合物 1 中的两个铜原子由两个 L 1 配体以反式配置桥接；萘啶氮原子桥接两个铜中心，羰基氧原子占据与 Cu…Cu 载体相反的位置。金属...金属距离为 2.4594(6) A。相比之下，在配合物 2 中，两个 L 2 配体中的每一个都通过一个萘啶氮、一个去质子化的酰胺和一个脯氨酸氮原子与两个铜原子结
• Ruthenium–arene catalysts bearing N-heterocyclic carbene ligands for olefin cyclopropanation and metathesis
  作者：Michaël Méret、Anna M. Maj、Albert Demonceau、Lionel Delaude

  DOI：10.1007/s00706-015-1492-x

  日期：2015.7

  AbstractRuthenium–arene complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands with the generic formula [RuCl2(p-cymene)(NHC)] are efficient catalyst precursors for the cyclopropanation of activated olefins with ethyl diazoacetate, and the cis/trans diastereoselectivity of the reaction markedly depends on the steric bulk of the NHC. The procedure was successfully applied to styrene, α-methylstyrene

  摘要带有通式[RuCl 2（p- Cymene）（NHC）]的N-杂环碳烯（NHC）配体的钌-芳烃络合物是有效的催化剂前体，用于重氮乙酸乙酯活化的烯烃的环丙烷化反应以及顺式/反式非对映选择性反应明显取决于NHC的空间体积。该方法已成功应用于苯乙烯，α-甲基苯乙烯和在其芳环上带有吸电子或给电子取代基的各种其他苯乙烯衍生物。未活化的内部或末端烯烃的反应更加缓慢，降冰片烯作为底物的使用仅提供了烯烃的复分解反应。在三甲基甲硅烷基重氮甲烷存在下对该应变环烯烃的开环易位聚合的进一步研究导致了高分子量聚降冰片烯，其微观结构不受NHC辅助配体的选择影响。 图形概要
• Effects of secondary interactions on the stereochemical outcome of rhodium (II) carboxylate-catalysed cyclopropanation of olefins
  作者：A. Demonceau、A.F. Noels、A.J. Hubert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90524-1

  日期：1990.1

  In cyclopropanation reactions of olefins catalysed by various dirhodium(II) tetracarboxylates, it is shown that besides the well-recognized electronic and steric effets, secondary interactions between the carbenoid complex and the substrate largely determine the stereoselectivity of the cyclopropanes.

  结果表明，在各种四羧酸二（二氢）合吡啶鎓（Ⅱ）催化的烯烃的环丙烷化反应中，除了公认的电子和空间效应外，类胡萝卜素配合物与底物之间的次要相互作用很大程度上决定了环丙烷的立体选择性。