1-(naphthalen-2-yl(p-tolylthio)methyl)naphthalen-2-ol | 1337927-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl(p-tolylthio)methyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1337927-21-5
• 化学式: C₂₈H₂₂OS
• 分子量: 406.548
• InChiKey: CIODDZRSGBGIQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl(p-tolylthio)methyl)naphthalen-2-ol 、 N-苯甲酰甲基溴吡啶 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以63%的产率得到((1S,2S)-1-(naphthalen-2-yl)-1,2-dihydronaphtho[2,1-b]furan-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  （1,2-二氢萘并[2,1-b]呋喃-2-基）甲酮衍生物的抗癌潜力。

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环存在下，通过环化1-（芳基/烷基（芳硫基）甲基）-萘-2-醇和溴化吡啶鎓，合成了一系列1,2-二氢萘并[2,1- b ]呋喃衍生物[5.4.0]十一碳7烯（DBU）的收率非常好。使用MTT实验评估了合成的化合物对人三阴性MDA-MB-468和MCF-7乳腺癌细胞以及非癌性WI-38细胞（肺成纤维细胞）的抗增殖潜力。在21种合成化合物中，三种化合物（3a，3b和3 s）显示出有希望的抗癌潜力，并且根据一些生化和微观实验的结果，发现化合物3b具有最佳的抗增殖活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127476
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 4-甲苯硫酚 、 2-萘酚 在 溴化二甲基溴化锍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到1-(naphthalen-2-yl(p-tolylthio)methyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新的三组分缩合反应：溴二甲基溴化s（BDMS）催化合成1-[（（烷硫基）（苯基）甲基]-萘-2-醇

  摘要：

  在室温下，溴二甲基溴化as是乙醛，2-萘酚和硫醇在乙腈中一锅三组分缩合反应的有效催化剂。各种脂族和芳族硫醇与在乙腈中原位生成的烯酮进行共轭加成，并提供良好的收率。该过程的主要特征是温和的反应条件，良好的收率和操作简便性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.113

文献信息

• A direct approach for the expedient synthesis of unsymmetrical ethers by employing bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) mediated C–S bond cleavage of naphthalene-2-ol sulfides
  作者：Kobirul Islam、R. Sidick Basha、Ajaz A. Dar、Deb K. Das、Abu T. Khan

  DOI：10.1039/c5ra14563e

  日期：——

  unsymmetrical ether derivatives 1-(alkoxy(aryl)methyl)naphthalen-2-ols (3a–q) were synthesized from 1-(aryl(alkyl/arylthio)methyl)-naphthalene-2-ol derivatives (1) and alcohols (2) by cleavage of C–S bond using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) at room temperature. Moreover, 1-(hydroxy(aryl)methyl)naphthalen-2-ol derivatives (7a–d) were also synthesized from the corresponding sulfide derivatives (1) on reaction

  非对称醚衍生物1-（烷氧基（芳基）甲基）萘-2-醇（3aq）由1-（芳基（烷基/芳硫基）甲基）萘-2-醇衍生物（1）和醇（2）在室温下使用溴二甲基溴化BD（BDMS）切割C–S键。此外，还使用一种当量的BDMS与水反应，从相应的硫化物衍生物（1）合成了1-（羟基（芳基）甲基）萘-2-醇衍生物（7a–d）。通过以整体一锅两步顺序调节反应条件，也可以从β-萘酚5中直接合成3a。有趣的是，所需产品3a在室温下，在BDMS存在下不能直接从2-萘酚，芳族醛和醇中获得。该方案的一些显着特征是温和的反应条件，良好的收率，操作简便以及具有广泛的底物范围。