benzaldehyde di(p-tolyl) thioacetal | 23837-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: benzaldehyde di(p-tolyl) thioacetal
• 英文别名: (phenylmethylene)bis(p-tolylsulfane)；1-Methyl-4-[(4-methylphenyl)sulfanyl-phenylmethyl]sulfanylbenzene
• CAS: 23837-49-2
• 化学式: C₂₁H₂₀S₂
• 分子量: 336.522
• InChiKey: OGVVZOHSZVHPDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-81 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  467.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzaldehyde di(p-tolyl) thioacetal 在 indium(III) bromide 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到1-benzylsulfanyl-4-methyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  使用硫醇对酯进行铟催化还原硫化：硫化物多样化合成的一种方法

  摘要：

  在 InI3 和 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 (TMDS) 或 PhSiH3 作为还原剂的存在下，开发了一种新的由酯和硫醇还原制备不对称硫化物的方法。该方案不仅适用于在芳环上具有甲氧基、甲基、氯、溴、碘或三氟甲基的苯甲酸酯，还适用于具有芳香或脂肪硫醇的脂肪酸酯。通过使用哈米特图结果和几个控制实验提出了反应机制。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501559
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzaldehyde di(p-tolyl) thioacetal
  参考文献：
  名称：

  乙缩醛-硫醇点击式反应：轻松高效地合成动态二硫缩醛和可回收的聚二硫缩醛

  摘要：

  乙缩醛-硫醇点击式反应具有高转化率、>酸催化乙缩醛-硫醇反应和高通用性，适用于所有典型类型的缩醛和硫醇，可在无需催化剂和溶剂的情况下轻松合成动态二硫缩醛和易于回收的聚合物。为有机、高分子、材料、医药化学等领域的可持续发展提供绿色、高效的反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202405653

文献信息

• A Transition-Metal-Free and Base-Mediated Carbene Insertion into Sulfur-Sulfur and Selenium-Selenium Bonds: An Easy Access to Thio- and Selenoacetals
  作者：Dhanarajan Arunprasath、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201600855

  日期：2017.2.20

  A transition‐metal‐free and base‐mediated carbene insertion across sulfur‐sulfur and selenium‐selenium bonds has been developed by employing N‐tosylhydrazone as a stable and safe carbene precursor. The ylide formation from carbene followed by Stevens rearrangement are considered to be the key steps. This thiol and selenol‐free protocol delivers thioacetals and selenoacetals in good to excellent yields

  通过使用N-甲苯磺酰基zone作为稳定且安全的卡宾前体，开发了无过渡金属和碱介导的卡宾跨硫-硫键和硒-硒键插入的方法。由卡宾形成叶立德，然后进行史蒂文斯重排被认为是关键步骤。这种不含硫醇和硒醇的方案可在较短的反应时间内以良好的官能团耐受性提供高至极佳收率的硫代乙缩醛和硒代乙缩醛。还证实了涉及原位生成甲苯磺隆的单锅合成。
• Lithium Bromide, a Novel and Highly Effective Catalyst for Monothioacetalization of Acetals under Mild Reaction Conditions
  作者：Fumiaki Ono、Ryojyu Negoro、Tsuneo Sato

  DOI：10.1055/s-2001-17477

  日期：——

  Lithium bromide is efficient as a catalyst for the monothioacetalization of acetals under mild reaction conditions to provide products in excellent yields with high chemoselectivity.

  溴化锂在温和反应条件下作为催化剂对醛的单硫醇缩合反应非常有效，能够以优异的产率和高的化学选择性提供反应产物。
• An expeditious and efficient bromomethylation of thiols: enabling bromomethyl sulfides as useful building blocks
  作者：Carolina Silva-Cuevas、Ehecatl Paleo、David F. León-Rayo、J. Armando Lujan-Montelongo

  DOI：10.1039/c8ra04002h

  日期：——

  A new method for the bromomethylation of thiols using paraformaldehyde and HBr/AcOH, minimizes the generation of toxic byproducts. Synthetic utility of α-bromomethyl sulfides was demonstrated through umpolung and free radical chemistry.

  使用对甲醛和HBr/AcOH的新方法对硫醇进行溴甲基化，最大程度减少了有毒副产物的生成。通过反极化和自由基化学展示了α-溴甲基硫醚的合成效用。
• Synthesis of Dithioacetals from Carbonyl Compounds and Thiols in the Presence of Polyphosphoric Acid Trimethylsilyl Ester (PPSE)
  作者：Masa-aki Kakimoto、Takuya Seri、Yoshio Imai

  DOI：10.1055/s-1987-27872

  日期：——

  Dithioacetals were synthesized from carbonyl compounds and thiols in the presence of polyphosphoric acid trimethylsilyl ester (PPSE) Aldehydes, Ketones, and trioxane could be used as carbonyl compounds, and aromatic, primary, secondary, and tertiary thiols were applicable in the present reaction. The reaction between cyclohexanone and t-butyl thiol afforded a mixture of corresponding dithioacetal and t-butylcyclohexenylsulfide.

  在三甲基硅基聚磷酸酯（PPSE）存在下，醛、酮和三恶烷等羰基化合物与芳香族、伯、仲和叔硫醇反应合成了二硫缩醛。环己酮与叔丁硫醇的反应产物为相应的二硫缩醛与叔丁环己烯硫醚的混合物。
• Dithioacetal Exchange: A New Reversible Reaction for Dynamic Combinatorial Chemistry
  作者：A. Gastón Orrillo、Andrea M. Escalante、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1002/chem.201600208

  日期：2016.5.10

  Reversibility of dithioacetal bond formation is reported under acidic mild conditions. Its utility for dynamic combinatorial chemistry was explored by combining it with orthogonal disulfide exchange. In such a setup, thiols are positioned at the intersection of both chemistries, constituting a connecting node between temporally separated networks.

  据报道在酸性温和条件下二硫缩醛键形成的可逆性。通过将其与正交二硫键交换相结合，探索了其在动态组合化学中的用途。在这样的设置中，硫醇位于两种化学的相交处，构成在时间上分离的网络之间的连接节点。