2'-deoxy-2',2'-difluoro-3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)cytidine | 1260238-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-deoxy-2',2'-difluoro-3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)cytidine
• 英文别名: (α/β)-2'-deoxy-2',2'-difluoro-3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)cytidine
• CAS: 1260238-57-0
• 化学式: C₂₇H₅₁F₂N₃O₄Si₂
• 分子量: 575.887
• InChiKey: VVHSXGJVFBJDOQ-FHLAJEGSSA-N

物化性质

• 沸点：
  540.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.11
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-deoxy-2',2'-difluoro-3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)cytidine 在 四甲基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以36%的产率得到吉西他滨
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Clofarabine and Gemcitabine From 2-Deoxyribonolactone

  摘要：

  The development of a new methodology to achieve electrophilic fluorination of triisopropylsilyl-protected 2-deoxyribonolactone has been employed to synthesize clofarabine and gemcitabine with improved synthetic efficiency versus prior synthetic methods. These studies highlight the versatility of this new methodology to obtain medically relevant 2'-fluoronucleosides.

  DOI：

  10.1080/15257771003597758
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-2,2-difluoro-3,5-di-O-(triisopropylsilyl)-γ-D-ribonolactone 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二异丁基氢化铝 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2'-deoxy-2',2'-difluoro-3',5'-di-O-(triisopropylsilyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of Clofarabine and Gemcitabine From 2-Deoxyribonolactone

  摘要：

  The development of a new methodology to achieve electrophilic fluorination of triisopropylsilyl-protected 2-deoxyribonolactone has been employed to synthesize clofarabine and gemcitabine with improved synthetic efficiency versus prior synthetic methods. These studies highlight the versatility of this new methodology to obtain medically relevant 2'-fluoronucleosides.

  DOI：

  10.1080/15257771003597758

文献信息

• [EN] HALOGENATED 2-DEOXY-LACTONES, 2'-DEOXY--NUCLEOSIDES, AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] 2-DÉSOXY-LACTONES HALOGÉNÉES, 2'-DÉSOXY-NUCLÉOSIDES, ET LEURS DÉRIVÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2011003018A9

  公开（公告）日：2012-11-08