缬氨酰-脯氨酰-甘氨酰-缬氨酰-甘氨酸 | 52231-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 缬氨酰-脯氨酰-甘氨酰-缬氨酰-甘氨酸
• 中文别名: 2-[(叔-丁氧基羰基-甲基-氨基)甲基]-3-(3-氯苯基)丙酸
• 英文名称: VPGVG
• 英文别名: Val-Pro-Gly-Val-Gly；Valyl-prolyl-glycyl-valyl-glycine；2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-1-[(2S)-2-amino-3-methylbutanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]-3-methylbutanoyl]amino]acetic acid
• CAS: 52231-42-2
• 化学式: C₁₉H₃₃N₅O₆
• 分子量: 427.501
• InChiKey: LFTRJWKKLPVMNE-RCBQFDQVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  171
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 缬氨酰-脯氨酰-甘氨酰-缬氨酰-甘氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白样多肽吉西他滨偶联物下调 NT5C3 基因表达用于卵巢癌治疗

  摘要：

  由于现有抗癌药物的不良副作用和缺乏靶向特异性，因此具有靶向特异性和不良副作用的新型药物递送系统在今天是必不可少的。鉴于敏感的聚合物、肽、树枝状大分子和水凝胶已被广泛研究作为控制释放和靶向特异性的载体，克服癌症治疗中面临的繁琐问题仍然是一个挑战。弹性蛋白样-多肽在基因上设计为 VPGXG，“n”次，其中“X”可以是除脯氨酸以外的任何氨基酸。在本研究中，采用固相肽合成法合成了肽 VPGVG 和 VPGVG 吉西他滨偶联物，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR) 证实了吉西他滨的成功合成和偶联，核磁共振 (NMR) 和液相色谱质谱 (LCMS) 研究。等电点计算器、差示扫描量热法、体外药物释放研究揭示了肽的热敏性和 pH 敏感性。已进行体外3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-2H-溴化四唑 (MTT) 测定和基因表达研究，以评估 VPGVG 吉西他滨偶联物的肿瘤靶向潜力。我们得出

  DOI：

  10.1016/j.jddst.2022.103821
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 缬氨酰-脯氨酰-甘氨酰-缬氨酰-甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  弹性蛋白样多肽吉西他滨偶联物下调 NT5C3 基因表达用于卵巢癌治疗

  摘要：

  由于现有抗癌药物的不良副作用和缺乏靶向特异性，因此具有靶向特异性和不良副作用的新型药物递送系统在今天是必不可少的。鉴于敏感的聚合物、肽、树枝状大分子和水凝胶已被广泛研究作为控制释放和靶向特异性的载体，克服癌症治疗中面临的繁琐问题仍然是一个挑战。弹性蛋白样-多肽在基因上设计为 VPGXG，“n”次，其中“X”可以是除脯氨酸以外的任何氨基酸。在本研究中，采用固相肽合成法合成了肽 VPGVG 和 VPGVG 吉西他滨偶联物，并通过傅里叶变换红外光谱 (FTIR) 证实了吉西他滨的成功合成和偶联，核磁共振 (NMR) 和液相色谱质谱 (LCMS) 研究。等电点计算器、差示扫描量热法、体外药物释放研究揭示了肽的热敏性和 pH 敏感性。已进行体外3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基-2H-溴化四唑 (MTT) 测定和基因表达研究，以评估 VPGVG 吉西他滨偶联物的肿瘤靶向潜力。我们得出

  DOI：

  10.1016/j.jddst.2022.103821

文献信息

• Aromatic−Aromatic Interactions Induce the Self-Assembly of Pentapeptidic Derivatives in Water To Form Nanofibers and Supramolecular Hydrogels
  作者：Manlung Ma、Yi Kuang、Yuan Gao、Yan Zhang、Ping Gao、Bing Xu

  DOI：10.1021/ja9088764

  日期：2010.3.3

  microscopic examination reveals the nanofiber networks of these hydrogelators. In addition, rheological measurements show fair to excellent viscoelastic properties of these hydrogels. The balance of intermolecular aromatic-aromatic interactions and hydrogen bonds of these hydrogelators leads to their self-assembly in water and the formation of nanofibers as the matrixes of hydrogels. A total of 6 of these 18

  在本文中，我们报告了芳香部分（芘 (P)、芴 (F) 或萘 (N)）与五肽 GAGAS (1)、GVPVP (2)、VPGVG (3)、VTEEI (4)、 VYGGG (5) 和 YGFGG (6) 提供肽衍生物，用于探索基于五肽的水凝胶作为潜在的生物材料。大多数这些化合物（1F、1P、2F、2P、4F、4P、4N、5F、5N、6F、6P 和 6N）充当分子水凝胶剂，并且可以在 0.5 至 2.8 重量％的最小凝胶浓度下形成水凝胶。水凝胶的荧光光谱表现出显着的红移，表明这些水凝胶中芳香部分之间的相互作用。圆二色光谱表明水凝胶的自组装提供了螺旋或β-片状结构。透射和扫描电子显微镜检查揭示了这些水凝胶剂的纳米纤维网络。此外，流变学测量表明这些水凝胶具有一般到优异的粘弹性。这些水凝胶剂的分子间芳香-芳香相互作用和氢键的平衡导致它们在水中自组装并形成作为水凝胶基质的纳米纤维。在所测试的条件下，这
• BIOCOMPATIBLE AND BIODEGRADABLE ELASTOMERIC POLYMERS
  申请人：Pattanaik Asima

  公开号：US20100003305A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  Disclosed herein are biocompatible and biodegradable polymers comprising one or more ECM-mimetic peptides and one or more biodegradable moieties, wherein the moieties do not comprise an amino acid or residue thereof. Further disclosed herein are methods for making and using the disclosed biocompatible polymers.

  本文披露了一种生物相容性和可生物降解的聚合物，其中包括一种或多种ECM-mimetic肽和一种或多种可生物降解的基团，其中基团不包括氨基酸或其残基。本文还披露了制备和使用所述生物相容性聚合物的方法。
• PEPTIDE THERAPEUTIC CONJUGATES AND USES THEREOF
  申请人：Angiochem Inc.

  公开号：EP2794663A1

  公开（公告）日：2014-10-29
• US8246991B2
  申请人：——

  公开号：US8246991B2

  公开（公告）日：2012-08-21
• US9011918B2
  申请人：——

  公开号：US9011918B2

  公开（公告）日：2015-04-21