spiro[1,4-benzothiazine-2,1′-cyclohexane] | 129897-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: spiro[1,4-benzothiazine-2,1′-cyclohexane]
• 英文别名: spiro[1,4-benzothiazine-2,1'-cyclohexane]
• CAS: 129897-55-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NS
• 分子量: 217.335
• InChiKey: QTHUMZSTCUFTFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  spiro[1,4-benzothiazine-2,1′-cyclohexane] 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 (RS)-12′-chloro-8′-thia-1′-azaspiro(cyclohexane-1,9′-tricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadecane)-2′,4′,6′,11′-tetraen-15′-one
  参考文献：
  名称：

  An Imine-Based Route to Polycyclic Chlorinated ε-Lactams by Formation of C–C Bonds as Key Steps

  摘要：

  A two-step sequence for the conversion of heterocyclic imines to saturated and unsaturated polycyclic chlorinated epsilon-lactams is disclosed. In the first step, an acyl chloride addition followed by a substitution is used to achieve unsaturated methoxyamides. The final lactamization to two different classes of polycyclic epsilon-lactams via formation of a C-C bond is realized by the use of metal chlorides as Lewis acid and as a source of chloride. The potential of the epsilon-lactams in subsequent reactions is demonstrated by an elimination reaction.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316751
• 作为产物：
  描述：

  1-bromocyclohexanecarbaldehyde 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到spiro[1,4-benzothiazine-2,1′-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  使用Staudinger反应从杂环亚胺立体定向合成β-内酰胺

  摘要：

  在形成三乙胺的β-内酰胺存在下，研究了杂环亚胺5,6-二氢-2 H- [1,3]恶嗪和2 H -1,4-苯并噻嗪与不同取代的乙酰氯的反应施陶丁格反应的过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.1688

文献信息

• Three-Component Reaction toward Polyannulated Quinazolinones, Benzoxazinones, and Benzothiazinones
  作者：Denis Kröger、Torben Schlüter、Malte Fischer、Irina Geibel、Jürgen Martens

  DOI：10.1021/co500165a

  日期：2015.3.9

  take part in nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reactions is realized in a new three-component, one-pot reaction, giving at least tricyclic annulated quinazolinones, benzoxazinones, and benzothiazinones as a result of the employed nitrogen, oxygen, or sulfur nucleophiles, respectively. Especially in the case of quinazolinones, this convenient strategy enables the access to heterocycles of heightened

  在新的三组分一锅法反应中，实现了易于参与的环状亚胺与酰基氯的有效转化，该亚胺能够参与亲核芳香族取代（S N Ar）反应，至少产生三环环化喹唑啉酮，苯并恶嗪酮分别是由于使用了氮，氧或硫亲核试剂而产生的苯并噻嗪酮。特别是在喹唑啉酮的情况下，这种方便的策略使人们能够进入多样性更高的杂环，这为精细杂环骨架的有效衍生化提供了发展。在随后的Heck或Ullmann环化中，可以对所提及的喹唑啉酮进行进一步的环合。
• Rearrangement in the Synthesis of Annulated Lactams Starting from Benzothiazines
  作者：Timo Stalling、Wolfgang Saak、Jürgen Martens

  DOI：10.1002/ejoc.201300768

  日期：2013.10

  the one hand, different types of unknown lactam systems with and without a rearrangement under ring contraction of the benzothiazine substructure were selectively obtained. In this investigation, annulated lactams without ring contraction were formed by oxidation of the sulfide group to a sulfone group in the benzothiazine skeleton. On the other hand, benzothiazoles, which are oxidation products, were

  基于亚胺 1,4-苯并噻嗪的甲氧基酰胺的转化根据取代模式产生了三种不同的产品。一方面，选择性地获得了不同类型的未知内酰胺体系，在苯并噻嗪亚结构的环收缩下有和没有重排。在这项研究中，没有环收缩的环状内酰胺是通过将硫化物基团氧化成苯并噻嗪骨架中的砜基团而形成的。另一方面，分离出氧化产物苯并噻唑。所有类型内酰胺的结构均通过 X 射线衍射验证。
• A highly enantioselective catalytic Strecker reaction of cyclic (Z)-aldimines
  作者：You-Dong Shao、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/c2cc31001e

  日期：——

  A range of 3H-indoles and 2H-benzo[b][1,4]thiazines smoothly undergo asymmetric Strecker reaction with ethyl cyanoformate in the presence of a Cinchona alkaloid-based thiourea catalyst at 10 °C to give structurally diverse nitrogen-containing heterocycles in good to excellent yields and with excellent ee.

  一系列的3H-吲哚和2H-苯并[b][1,4]噻嗪在10°C下，通过基于金鸡纳碱的硫脲催化剂的作用，顺利地与乙基氰酸酯进行不对称斯特雷克反应，以良好至优异的产率生成结构多样的含氮杂环化合物，并且具有优异的对映体过量（ee）。
• Homo- and heterogeneous organocatalysis: enantioselective Mannich addition of ketones to endocyclic carbon–nitrogen double bonds
  作者：Knut Schulz、Lars Ratjen、Jürgen Martens

  DOI：10.1016/j.tet.2010.10.079

  日期：2011.1

  The proline-catalyzed Mannich addition of ketones to chalkogenazines is reported. Yields and enantioselectivities of the corresponding products were good to excellent, using different types of organocatalysts. Furthermore the immobilization of hydroxyproline into a readily synthesized polystyrene-copolymer was accomplished. The catalytic performance of this heterogeneous catalyst was successfully demonstrated

  据报道，脯氨酸催化的曼尼希酮加到生粉尘中。使用不同类型的有机催化剂，相应产品的收率和对映选择性都非常好。此外，完成了将羟脯氨酸固定到易于合成的聚苯乙烯共聚物中。在所讨论的曼尼希反应中成功地证明了这种非均相催化剂的催化性能。
• Facile Access to Amido (Thio)xanthates under Eco-Friendly Conditions by One-Pot Three-Component Reaction (3-CR)
  作者：Max Franz、Timo Stalling、Raoul Schaper、Marc Schmidtmann、Jürgen Martens

  DOI：10.1055/s-0036-1589050

  日期：2017.9

  the preparation of a variety of biologically interesting amido (thio)xanthates has been developed. By the proper choice of a potassium (thio)xanthate salt, a cyclic or acyclic imine, and an acyl chloride as substrates a broad scope with respect to the substituents can be realized. This operationally simple one-pot method proceeds under mild and environmentally friendly conditions while potassium chloride

  摘要 已经开发了用于制备多种生物学上有趣的酰胺基（硫代）黄原酸酯的简单的三组分反应（3-CR）。由钾（硫代）黄原酸酯盐，环状或无环亚胺，和酰氯作为底物的广泛范围相对于取代基的正确选择可被实现。这种操作简单的一锅法是在温和且环境友好的条件下进行的，而氯化钾则作为单一废物产生。 已经开发了用于制备多种生物学上有趣的酰胺基（硫代）黄原酸酯的简单的三组分反应（3-CR）。由钾（硫代）黄原酸酯盐，环状或无环亚胺，和酰氯作为底物的广泛范围相对于取代基的正确选择可被实现。这种操作简单的一锅法是在温和且环境友好的条件下进行的，而氯化钾则作为单一废物产生。