ethyl 7-ethyl-8-methoxy-3-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-7,9-ethenoazecino[5,4-b]indole-14-carboxylate | 1428876-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: ethyl 7-ethyl-8-methoxy-3-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-7,9-ethenoazecino[5,4-b]indole-14-carboxylate
• CAS: 1428876-54-3
• 化学式: C₂₇H₃₄N₂O₄
• 分子量: 450.578
• InChiKey: BRSXXALMSMGZIS-FOWTUZBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  60.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 长春西汀杂质 A 、 3-丁炔-2-酮 以43%的产率得到ethyl 7-ethyl-8-methoxy-3-[(1E)-3-oxobut-1-en-1-yl]-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-7,9-ethenoazecino[5,4-b]indole-14-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of azecino[5,4-b]indoles and indolo[3,2-e][2]benzazonines via tandem transformation of hydrogenated indoloquinolizines and indolizines

  摘要：

  研究了部分氢化的吲哚融合喹啉和吲哚啉与活化炔烃在甲醇、乙腈和二氯甲烷中的反应。研究表明，反应伴随着桥接C-N键的断裂。合成了Azecino[5,4-b]-吲哚和indolo[3,2-e][2]苯氮杂烯衍生物。

  DOI：

  10.1007/s11172-012-0167-6