(1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-1-phenyl-1,2-diaza-1,3-butadiene | 100428-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-1-phenyl-1,2-diaza-1,3-butadiene
• 英文别名: (3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-1-phenyl-1,2-diaza-1,3-butadiene；6-Phenylazo-trans-hex-5-en-D-lyxo-1,2,3,4-tetrol-tetraacetat；[(E,2R,3R,4R)-2,3,4-triacetyloxy-6-phenyldiazenylhex-5-enyl] acetate
• CAS: 100428-10-2
• 化学式: C₂₀H₂₄N₂O₈
• 分子量: 420.419
• InChiKey: FEDNZHOZZFZXGV-OBJONGJVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-1-phenyl-1,2-diaza-1,3-butadiene 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 磷酸 、 IR-120 (H⁺) 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-Deoxy-D-galactose
  参考文献：
  名称：

  由醛糖苯hydr制备2-脱氧醛糖

  摘要：

  摘要d-甘露糖苯基hydr乙酰化可生成乙酰化的d-阿拉伯糖-1-苯基-偶氮-1-（E）-己烯。随后用硼氢化钠还原产生2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖苯基hydr，其水解后得到2-脱氧-d-阿拉伯糖基己糖。通过类似的方法，可以由d-半乳糖，l-鼠李糖和d-阿拉伯糖制备2-脱氧-d-lyxo-己糖，2,6-二脱氧-l-阿拉伯糖己糖和2-deoxy-d-赤藓糖。 ， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)00022-0
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 D-galactose phenyl hydrazone 在 吡啶 作用下， 以42%的产率得到(1E,3E)-4-(tetra-O-acetyl-D-lyxo-tetritol-1-yl)-1-phenyl-1,2-diaza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  A facile and expeditious entry to acyclic carbohydrate-derived 1,2-diazabutadienes

  摘要：

  Chiral 1,2-diaza-1,3-butadienes derived from acyclic monosaccharides are easily prepared from the corresponding and readily available unprotected sugars in a two-step sequence.

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00104-w

文献信息

• Thermal and Photochemical Switching of Chiral Sugar Azoalkenes: A Mechanistic Interrogation
  作者：Ana María Sánchez-León、Pedro Cintas、Mark E. Light、Juan Carlos Palacios

  DOI：10.1002/ejoc.202000029

  日期：2020.5.22

  Incorporation of the photolabile azo group into an unsaturated sugar chain affords a class of glycomimetics susceptible of thermal and photo‐induced switches under mild conditions (sunlight irradiation). Herein, such stereomutations and mechanistic routes are disentangled by experiment and DFT calculations.

  将光不稳定的偶氮基团掺入不饱和糖链中，可得到一类在温和条件下（阳光照射）易受热和光诱导转换影响的糖模拟物。在本文中，通过实验和DFT计算来解开这种立体变异和机理路线。