methyl (2R)-2-((2S)-2-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-2-((2S,3R,4R,5S)-cuban-1-yl)acetamido)-2-phenylacetate | 1384197-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-((2S)-2-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-2-((2S,3R,4R,5S)-cuban-1-yl)acetamido)-2-phenylacetate
• CAS: 1384197-94-7
• 化学式: C₂₃H₂₈N₂O₄S
• 分子量: 428.552
• InChiKey: CRCXHTDQTVYTHN-QDRZOEIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.81
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2R)-2-((2S)-2-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-2-((2S,3R,4R,5S)-cuban-1-yl)acetamido)-2-phenylacetate 、 methyl (2R)-2-((2R)-2-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-2-((2R,3R,4S,5S)-cuban-1-yl)acetamido)-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  古巴取代的二肽的合成

  摘要：

  带有环状烃侧链的氨基酸和肽在广泛的生物活性分子的开发中是令人感兴趣的。描述了带有未官能化的古巴取代基的氨基酸和二肽衍生物的制备。通过该脱氢丙氨酸制备立方丙氨酸衍生物的尝试由于该乙烯基古巴化合物的高敏感性而未能成功。相反，除了cubyllithium的一个（ř小号导致cubylglycine衍生物和对映异构纯形式的立方烷基取代的二肽的有效合成）-glyoxylate亚磺酰亚胺。

  DOI：

  10.1071/ch12179