methyl Nw,Nw'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N2-methyl-L-argininate | 866392-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl Nw,Nw'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N2-methyl-L-argininate
• CAS: 866392-30-5
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₆
• 分子量: 402.491
• InChiKey: YQIWXNQDELYUGC-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  127.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl Nw,Nw'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N2-methyl-L-argininate 、 苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以10%的产率得到(S)-2-(benzyloxycarbonyl-methyl-amino)-5-[tert-butoxycarbonylamino-(tert-butoxycarbonylimino)methyl]pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  无需侧链保护即可轻松合成高度官能化的N-甲基氨基酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol051441w
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-methyl-L-arginine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 52.5h， 生成 methyl Nw,Nw'-bis(tert-butoxycarbonyl)-N2-methyl-L-argininate
  参考文献：
  名称：

  无需侧链保护即可轻松合成高度官能化的N-甲基氨基酸酯。

  摘要：

  [反应：见正文]提出了一种通过还原胺化的简便，两锅法合成N-甲基氨基酸酯的方法。不需要侧链保护方案，起始原料都是可商购的，并且合成方法是直接的并且可以非常高的产率提供所需的产物。

  DOI：

  10.1021/ol051441w