diphenyl 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydroindole-1,3-dicarboxylate | 1092719-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: diphenyl 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydroindole-1,3-dicarboxylate
• 英文别名: Diphenyl 3-methyl-2-oxoindole-1,3-dicarboxylate
• CAS: 1092719-28-2
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₅
• 分子量: 387.392
• InChiKey: SLXQHMXCRUQYCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenyl 3-methyl-2-((phenoxycarbonyl)oxy)-1H-indole-1-carboxylate 在 C₉₀H₁₁₆N₅⁽¹⁺⁾*C₁₂H₁₁N₂O₂S^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以99 %的产率得到diphenyl 3-methyl-2-oxo-2,3-dihydroindole-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性戊苯和吡啶基磺酰胺离子对作为 Steglich 重排的对映选择性有机催化剂

  摘要：

  对映选择性离子对催化因其在各种反应中发挥选择性控制的能力而受到广泛关注。已发现非手性反离子在调节反应性和选择性方面起关键作用。离子对催化剂的模块化特性允许快速改变非手性对抗离子以获得最佳结果，而无需修改更繁重的手性组分。在这项研究中，我们报道了稳定的手性戊腈吡啶基-磺酰胺离子对的成功开发，作为不对称 Steglich 重排的亲核有机催化剂。离子对催化剂表现出优异的性能，通过对非手性阴离子的简单改变，获得对映体富集产物，其 ee 含量高达 99%。我们进行了广泛的 ROESY 实验，并得出结论，反应性和对映选择性与在溶液中形成紧密离子对相关。进一步的计算分析为溶液中离子对催化剂的结构提供了更清晰的信息。我们的研究结果揭示了 NMR 实验和计算分析在离子对催化剂设计和优化中的关键作用。

  DOI：

  10.1039/d3sc04397e

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalysed Oxygen-to-Carbon Carboxyl Transfer of Indolyl and Benzofuranyl Carbonates
  作者：Andrew Smith、Jennifer Thomson、Andrew Kyle、Katherine Gallagher、Philip Lenden、Carmen Concellón、Louis Morrill、Andrew Miller、Caroline Joannesse、Alexandra Slawin

  DOI：10.1055/s-2008-1077890

  日期：2008.9

  The ability of N-heterocyclic carbenes to promote O-to-C carboxyl transfer on a range of indolyl and benzofuranyl carbonates is examined, and the scope and limitations of this process delineated.

  研究了N-杂环卡宾在一系列吲哚基和苯并呋喃基碳酸酯上促进O到C羧基转移的能力，并阐明了该过程的范围和局限性。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE HAVING AXIAL CHIRALITY OR SALT THEREOF, AND ASYMMETRIC CATALYST COMPRISING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIDINE AYANT UNE CHIRALITÉ AXIALE OU SEL DE CELUI-CI, ET CATALYSEUR ASYMÉTRIQUE LE COMPRENANT<br/>[JA] 軸不斉を有するピリジン誘導体又はその塩、及びそれからなる不斉触媒
  申请人：UNIV OKAYAMA NAT UNIV CORP

  公开号：WO2016031736A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  　下記一般式（１）で示されるピリジン誘導体又はその塩により、オキシインドール類の不斉Ｓｔｅｇｌｉｃｈ反応において、反応時間の短縮が可能であって、生成物の選択性が高く、しかも使用量の少ない触媒が提供される。