5-allyl-3-nitro-1H-pyrazole | 2007081-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-allyl-3-nitro-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-nitro-3-(prop-2-en-1-yl)-1H-pyrazole；5-nitro-3-prop-2-enyl-1H-pyrazole
• CAS: 2007081-87-8
• 化学式: C₆H₇N₃O₂
• 分子量: 153.14
• InChiKey: UUNSBDLFHRNQRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-allyl-3-nitro-1H-pyrazole 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.02h， 生成 2-nitro-4,7-dihydropyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  部分饱和的双环杂芳族化合物作为sp（3）-富集的片段集合。

  摘要：

  事实证明，基于片段的线索生成是识别用于药物发现计划的高质量线索化合物的有效手段。但是，经常使用的片段筛选集主要由富含sp（2）的芳香族化合物组成，这限制了文库的结构（因而也具有生物学上的多样性）。在这里，我们描述了具有增强的sp（3）特性的一系列部分饱和的双环杂芳族支架的合成策略。随后的衍生化导致片段集合，其特征在于在饱和环系统上区域和立体控制地引入取代基，通常形成新的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201606496
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-3-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-pyrazole 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以82%的产率得到5-allyl-3-nitro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  部分饱和的双环杂芳族化合物作为sp（3）-富集的片段集合。

  摘要：

  事实证明，基于片段的线索生成是识别用于药物发现计划的高质量线索化合物的有效手段。但是，经常使用的片段筛选集主要由富含sp（2）的芳香族化合物组成，这限制了文库的结构（因而也具有生物学上的多样性）。在这里，我们描述了具有增强的sp（3）特性的一系列部分饱和的双环杂芳族支架的合成策略。随后的衍生化导致片段集合，其特征在于在饱和环系统上区域和立体控制地引入取代基，通常形成新的立体中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201606496