3'-O-bezoyl-2'-deoxy-5-iodouridine | 144872-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-bezoyl-2'-deoxy-5-iodouridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-iodo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] benzoate
• CAS: 144872-54-8
• 化学式: C₁₆H₁₅IN₂O₆
• 分子量: 458.209
• InChiKey: CMCQFFGNHLCYBZ-YNEHKIRRSA-N

物化性质

• 密度：
  1.86±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-bezoyl-2'-deoxy-5-iodouridine 在 四氮唑 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 tris(triphenylphosphine)-palladium(II) dichloride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 三乙胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2'-deoxyuridine 5'-monolithium-methoxycarbonylmethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of inhibitors for the enzyme thymidine 5′-diphosphate-glucose-4,6-dehydratase (EC 4.2.1.46)

  摘要：

  Inhibitors of the enzyme thymidine 5'-diphosphate-glucose-4,6-dehydratase (EC 4.2.1.46) were synthesised starting from thymidine, 2-deoxy-uridine and -cytidine. The diphosphate moieties have either been replaced by methylene diphosphonate or phosphoryl hydroxyacetic acid to yield inhibitors in a similar range to thymidine 5'-diphosphate itself. Spacers were attached to various positions, of which those at C-5 of the nucleobase were suitable analogues and showed a mixed type of inhibition characteristics, whereas attachment at other sites led to marginally active or inactive inhibitors. These investigations will prepare the ground for developing a purification procedure based on affinity chromatography. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(99)00074-9
• 作为产物：
  描述：

  3'-Benzoyl-5'-tert-butyldiphenylsilyl-5-iodo-2'-deoxyuridine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到3'-O-bezoyl-2'-deoxy-5-iodouridine
  参考文献：
  名称：

  Jennings, L. John; Macchia, Marco; Parkin, Ann, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2197 - 2202

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A mild and efficient method for the deprotection of tert-butyldimethylsilyl ethers using iodine in methanol
  作者：Andrew R. Vaino、Walter A. Szarek

  DOI：10.1039/cc9960002351

  日期：——

  An effective method for the cleavage of tert-butyldimethylsilyl ethers using a 1% solution of iodine in methanol is described.

  本文介绍了一种使用 1%的甲醇碘溶液裂解叔丁基二甲基硅醚的有效方法。
• Vaino, Andrew R.; Depew, William T.; Szarek, Walter A., Chemical Communications, 1997, # 19, p. 1871 - 1872
  作者：Vaino, Andrew R.、Depew, William T.、Szarek, Walter A.

  DOI：——

  日期：——