2-(4-aminophenyl)-4-cyclohexylamino-1,3,4-thiadiazole | 106346-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-aminophenyl)-4-cyclohexylamino-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 5-(4-aminophenyl)-N-cyclohexyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• CAS: 106346-56-9
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄S
• 分子量: 274.39
• InChiKey: DLLKAYMKDKYNCH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异硫代氰基4-硝基苯酯 、 2-(4-aminophenyl)-4-cyclohexylamino-1,3,4-thiadiazole 以 丙酮 为溶剂， 以75%的产率得到N-{4-(5-cyclohexylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenyl}-N'-(4-nitrophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  新型N-(烷基/取代芳基)-N'-[4-(5-环己基氨基)-1,3,4-噻二唑-2-基)苯基]硫脲的合成及抗惊厥活性

  摘要：

  合成了一系列带有 5-环己氨基-1,3,4-噻二唑部分的新型硫脲衍生物，并评估了它们的抗惊厥活性。合成化合物的结构经IR、1H-NMR和元素分析确证。所有化合物均以50mg/kg的剂量给药。一些活性化合物在戊四唑 (PTZ) 和最大电休克 (MES) 测试中具有不同的作用，表明在小癫痫发作中具有治疗潜力，但在大癫痫发作中则不然。在硫脲药效团上携带 2-甲基苯基、4-氯苯基、烯丙基和 4-甲基苯基的化合物 10、11、13 和 14 提高了 PTZ 模型中的存活率。发现活性化合物10、11、13和14的ED50值分别为68.42、43.75、18.75和25mg/kg。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800118
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯甲酰基氨基)苯甲酸乙酯 在 硫酸 、 一水合肼 作用下， 生成 2-(4-aminophenyl)-4-cyclohexylamino-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antituberculosis activity of new N-phenyl-N′-[4-(5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenyl]thioureas

  摘要：

  In this study, eight original N-phenyl-N'-[4-(5-alkyl/arylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenyl]thiourea, derivatives were synthesized and tested for antituberculosis activity. Antituberculosis activities of the synthesized compounds were screened in vitro using BACTEC 460 Radiometric System against Mycobacterium tuberculosis H37Rv at 6.25 mug/ml. The highest inhibition observed with the synthesized compounds is 67% for N-phenyl-N'-[4-(5-cyclohexylamino-1,3,4-thiadiazole-2-yl)phenyl]thiourea. (C) 2002 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(02)01252-1