2-methylbut-3-yn-2-yl (2-methylphenyl)carbamate | 32496-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methylbut-3-yn-2-yl (2-methylphenyl)carbamate
• 英文别名: 2-methylbut-3-yn-2-yl N-(2-methylphenyl)carbamate
• CAS: 32496-25-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD04215708
• 分子量: 217.268
• InChiKey: ASYJTHOYDLXOFJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.307
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylbut-3-yn-2-yl (2-methylphenyl)carbamate 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到5,5-dimethyl-4-methylene-3-(2-methylphenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  面部选择性诱导Ñ在苄腈氧化物环加成-芳旋转对映异构与4-亚甲基-2-恶唑烷酮†

  摘要：

  通过相应的O-炔丙基氨基甲酸酯制得的N-芳基4-亚甲基-2-恶唑烷酮经一氧化氮环加成氧化苄腈 给5-spiro 异恶唑啉加合物具有完全的区域选择性。在这些环加成反应中，N-芳基键周围的阻转异构引起的立体位阻导致面部选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25271f
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯异氰酸酯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 90.0h， 以46%的产率得到2-methylbut-3-yn-2-yl (2-methylphenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  面部选择性诱导Ñ在苄腈氧化物环加成-芳旋转对映异构与4-亚甲基-2-恶唑烷酮†

  摘要：

  通过相应的O-炔丙基氨基甲酸酯制得的N-芳基4-亚甲基-2-恶唑烷酮经一氧化氮环加成氧化苄腈 给5-spiro 异恶唑啉加合物具有完全的区域选择性。在这些环加成反应中，N-芳基键周围的阻转异构引起的立体位阻导致面部选择性。

  DOI：

  10.1039/c2ob25271f

文献信息

• DE2041986
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Facial selectivity induced by N-aryl atropisomerism in benzonitrile oxide cycloadditions with 4-methylene-2-oxazolidinones
  作者：Sarah L. Harding、G. Paul Savage

  DOI：10.1039/c2ob25271f

  日期：——

  4-methylene-2-oxazolidinones, prepared via the corresponding O-propargyl carbamates, underwent nitrile oxide cycloaddition with benzonitrile oxide to give 5-spiro isoxazoline adducts with complete regioselectivity. Steric hindrance by atropisomerism around the N-aryl bond induced facial selectivity in these cycloadditions.

  通过相应的O-炔丙基氨基甲酸酯制得的N-芳基4-亚甲基-2-恶唑烷酮经一氧化氮环加成氧化苄腈 给5-spiro 异恶唑啉加合物具有完全的区域选择性。在这些环加成反应中，N-芳基键周围的阻转异构引起的立体位阻导致面部选择性。