6-methoxy-2-methyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one | 38520-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-methyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 6-methoxy-2-methyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one；2-Methyl-3-phenyl-6-methoxy-4(3H)-chinazolinon
• CAS: 38520-84-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: FKGJXDNSRVYDIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-2-methyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one 在 三氟甲磺酸 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-Heteropolycyclic Compounds Including Quinazolinone Skeleton Using Friedel–Crafts Alkylation

  摘要：

  A simple method to synthesize N-heteropolycyclic quinazolinones was developed including Knoevenagel condensation of quinazolines and aldehydes and Friedel-Craft alkylation as key steps. Knoevenagel reaction of 2-methyl-3-phenylquinazolin-4(3H)-one proceeded smoothly under a basic condition and subsequent Friedel-Craft alkylation with BrOnsted acid gave the N-heteropolycyclic quinazolinones in good yields. Furthermore, these new polycyclic compounds were converted into organic molecules having a long -conjugation system by treatment of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ) to utilize them as organic dyes.

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.987353
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基靛红酸酐 在 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-methoxy-2-methyl-3-phenyl-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  电化学双氧化C(sp3)–H胺化：咪唑稠合喹唑啉酮的可切换合成

  摘要：

  在无金属和无化学氧化剂的条件下开发了一种高效的电化学双C(sp 3 )–H胺化反应。可以高产率得到一系列咪唑并[1,5- a ]喹唑啉-5( 4H )-酮和5-氧代-4,5-二氢咪唑并[1,5- a ]喹唑啉-3-甲腈。可以借助该方法来调节产品分布。考察了反应机理并研究了相应的中间体。该反应具有底物范围广、产物分布可控、条件温和、制备规模化等特点。

  DOI：

  10.1039/d4cc00994k

文献信息

• Convenient synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones: applications towards the synthesis of drugs
  作者：Dinesh Kumar、Pradeep S. Jadhavar、Manesh Nautiyal、Himanshu Sharma、Prahlad K. Meena、Legesse Adane、Sahaj Pancholia、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c5ra03888j

  日期：——

  Simple, convenient, and green synthetic protocols have been developed for the one pot synthesis of 2,3-disubstituted quinazolin-4(3H)-ones and 2-styryl-3-substituted quinazolin-4(3H)-ones under catalyst and solvent free conditions.

  已开发出简单、方便且绿色的合成方案，用于在无催化剂和溶剂的条件下一锅法合成2,3-二取代喹唑啉-4(3H)-酮和2-苯乙烯基-3-取代喹唑啉-4(3H)-酮。