methyl (2S)-5-[[1-[2-[bis[2-[4-[[[(4S)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]ethyl]amino]ethyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate | 1585205-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-5-[[1-[2-[bis[2-[4-[[[(4S)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]ethyl]amino]ethyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
• CAS: 1585205-37-3
• 化学式: C₄₈H₇₈N₁₆O₁₅
• 分子量: 1119.25
• InChiKey: SZQAWGSIEBZQOO-KVBYWJEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  39
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  377
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-5-[[1-[2-[bis[2-[4-[[[(4S)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]ethyl]amino]ethyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到(2S)-5-[[1-[2-[bis[2-[4-[[[(4S)-4-carboxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]ethyl]amino]ethyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole cages containing C3-symmetric α-cyclic tripeptide scaffold

  摘要：

  Two water-soluble C-3-symmetric 1,2,3-triazole cages containing alpha-cyclic tripeptide were efficiently synthesized. The key steps include a click reaction to incorporate L-glutamic or L-aspartic acids to a tripodal linker and a unique one-pot cyclotrimerization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.089
• 作为产物：
  描述：

  Boc-L-谷氨酸 在 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 papain 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.58h， 生成 methyl (2S)-5-[[1-[2-[bis[2-[4-[[[(4S)-5-methoxy-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoyl]amino]methyl]triazol-1-yl]ethyl]amino]ethyl]triazol-4-yl]methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of triazole cages containing C3-symmetric α-cyclic tripeptide scaffold

  摘要：

  Two water-soluble C-3-symmetric 1,2,3-triazole cages containing alpha-cyclic tripeptide were efficiently synthesized. The key steps include a click reaction to incorporate L-glutamic or L-aspartic acids to a tripodal linker and a unique one-pot cyclotrimerization. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.02.089