5-Oxo-5-[(1-pyrenylmethyl)amino]pentanoic acid | 845821-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 5-Oxo-5-[(1-pyrenylmethyl)amino]pentanoic acid
• 英文别名: 5-oxo-5-(pyren-1-ylmethylamino)pentanoic acid
• CAS: 845821-90-1
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃
• 分子量: 345.398
• InChiKey: PNGFJPZYSNQOQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethanesulfonyl azide hydrobromide 、 5-Oxo-5-[(1-pyrenylmethyl)amino]pentanoic acid 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  磺酰叠氮化物固相合成过程中化学手柄和功能部分与 DNA 的缀合

  摘要：

  用染料、靶向配体和其他部分标记寡核苷酸在生命科学中变得越来越重要。传统上，在固相合成过程中，通过用化学手柄或所需官能团功能化的特殊亚磷酰胺对寡核苷酸进行修饰。在这项工作中，我们提出了一种简便且廉价的方法来对寡核苷酸进行修饰，而不需要特殊的亚磷酰胺。磺酰叠氮化物用于在固相合成过程中与一种或多种选定的亚磷酸酯中间体反应。我们制备了 11 种具有不同化学结构的磺酰叠氮化物，如胺、叠氮化物、炔烃和硫醇，并进一步引入了芘、其他染料、光可切换偶氮苯和类固醇等功能。该方法与当前基于亚磷酰胺的自动化寡核苷酸合成兼容，并且可作为目前用于与寡核苷酸缀合的不稳定且昂贵的特殊亚磷酰胺的简单替代方案。

  DOI：

  10.1093/nar/gkac566
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 、 1-芘甲胺 盐酸盐 在 吡啶 作用下， 反应 24.0h， 以66.67%的产率得到5-Oxo-5-[(1-pyrenylmethyl)amino]pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  调节新的pyr衍生物的链长，以进行亲和素的位点选择性光裂解。

  摘要：

  合理设计其结构进行系统修饰的光试剂可以提供有价值的信息，以更好地了解这些试剂对蛋白质的光裂解机理。连接光敏部分与蛋白质锚定基团的接头长度的变化使我们能够研究蛋白质光裂解位点的控制。在本研究中，研究了一系列链长度增加的新型光化学试剂（PMA-1A，PMA-2A和PMA-3A）。使用抗生物素蛋白作为模型系统，我们通过UV-Vis，荧光光谱法，光裂解和计算对接研究检查了这些探针的相互作用。这些新光化学试剂的结合观察到吸收光谱的变色，估计结合常数（Kb）为6.2×105、6.7×105和4。6×105 M-1。没有观察到Co（NH3）6Cl3对Stern-Volmer淬灭常数（Ksv）的显着变化，并且数据表明探针在蛋白质表面附近结合并充分暴露于溶剂。在存在Co（NH3）6Cl3的情况下，探针-抗生物素蛋白复合物的光激发导致蛋白质断裂，并且切割产量随连接子长度的增加而降低，并与观察到的Ksv值平行。

  DOI：

  10.1016/j.jphotobiol.2018.07.001