3',5'-di-O-acetyl-5-p-tolylethynyl-2'-deoxyuridine | 428509-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-di-O-acetyl-5-p-tolylethynyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-5-(p-tolylethynyl)uridine；2'-deoxy-3',5'-di-O-acetyl-5-p-tolylethynyluridine；[(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[2-(4-methylphenyl)ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 428509-97-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₇
• 分子量: 426.426
• InChiKey: DBVANQCNBHTXTE-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-p-tolylethynyl-2'-deoxyuridine 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-6-(4-methylphenyl)-5-((4-methylphenyl)ethynyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用5-炔基取代基延伸呋喃嘧啶核苷：在没有游离核糖羟基的情况下合成，高荧光和抗病毒作用

  摘要：

  阐述了访问炔基核苷类似物的新方法。合成了高荧光的5-炔基呋喃嘧啶（97-46％），并在体外研究了它们的抗病毒特性。官能化的区域化学与5-借助于实现内切-挖电乙酰-5- halocyclization p甲苯基-或5- p -pentylphenyl -2'-脱氧尿苷。所得核苷之一，6-对甲苯基-5-碘-2'-脱氧核糖呋喃核糖基-呋喃[2,3- d]的结构通过X射线晶体学证实]嘧啶-2-酮，并将其构象与相关核苷进行比较。通过5-碘-2'-脱氧核糖呋喃核糖基-呋喃[2,3- d]的Sonogashira偶联，将不同的炔基取代基引入C-5杂环基上。] pyrimidin-2-ones。所得化合物的荧光发射为452–481 nm。9-乙炔基-9-芴醇和炔丙醇/甲醚改性的呋喃嘧啶的高量子产率为0.53-0.60。这些修饰的核苷以核糖乙酰酯的形式设计，是用于荧光标记，研究核苷代谢，2'-脱氧核糖核苷激

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112884
• 作为产物：
  描述：

  碘苷 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3',5'-di-O-acetyl-5-p-tolylethynyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  二钴六羰基5-对甲苯基炔基-2'-脱氧尿苷的合成

  摘要：

  5-p-甲苯基乙炔基-2'-脱氧尿苷和3'，5'-二-O-乙酰基-5-p-甲苯基乙炔基-2'-脱氧尿苷与Co2（CO）8的THF反应生成5-p-tolC2 [ CO2（CO）6] -2'-脱氧尿苷和3'，5'-二-O-乙酰基-5-对甲苯基C2 [CO2（CO）6] -2'-脱氧尿苷（92％和66％）。

  DOI：

  10.1039/b109501c

文献信息

• Zinc-Catalyzed Cycloisomerizations. Synthesis of Substituted Furans and Furopyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Audrey Durham、Marco S. Morreale、Andrzej Marcinek、Slawomir Szafert、Tadeusz Lis、Krystyna R. Brzezinska、Takanori Iwasaki、Takashi Ohshima、Kazushi Mashima、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/jo8007995

  日期：2008.8.1

  dichloromethane at room temperature gave 2,5-di- and 2,3,5-trisubstituted furans in high yields (85−97%). DSC studies confirmed that a solely thermal process does not take place. A relevant catalytic process, employing μ-oxo-tetranuclear zinc cluster Zn4(OCOCF3)6O, yielded bicyclic furopyrimidine nucleosides, when starting from acetyl-protected 5-alkynyl-2′-deoxyuridines (85−86%). Furopyrimidine was

  在二氯甲烷中催化量的氯化锌醚化物（10 mol％）的存在下，1,4-和1,2,4-主要是芳基取代的but-3-yn-1-one的5- Endo - dig环异构化室温下以高收率（85-97％）得到2,5-二-和2,3,5-三取代的呋喃。DSC研究证实，不会发生完全的热过程。使用μ-氧代-四核锌簇Zn 4（OCOCF 3）6的相关催化过程当从乙酰基保护的5-炔基-2'-脱氧尿苷（85-86％）开始时，O产生双环呋喃嘧啶核苷。使呋喃嘧啶脱保护或同时转化为吡咯并嘧啶核苷。1-苯基-4-（4-甲基苯基）丁炔酮与2-（4-甲基苯基）-5-苯基呋喃反应的时间/浓度依赖性表现出一级动力学，其速率取决于催化剂浓度。ln k obs与ln [ZnCl 2 ]的关系图表示使用NMR和UV-vis反应监测，一阶环异构化，即ZnCl 2浓度。丙基呋喃嘧啶核苷的晶体结构（斜方晶系，P 2 1 2 1 2 1，a /
• Room-Temperature Electrophilic 5-<i>endo</i>-<i>dig</i>Chlorocyclization of Alk-3-yn-1-ones with the Use of Pool Sanitizer: Synthesis of 3-Chlorofurans and 5-Chlorofuropyrimidine Nucleosides
  作者：Adam Sniady、Marco S. Morreale、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1002/ejoc.200800397

  日期：2008.7

  chlorocyclization of 1,4-disubstituted alk-3-yn-1-ones (propargylic ketones) with the use of trichloro-s-triazinetrione (trichloroisocyanuric acid, TCCA; 0.4 equiv.) in toluene, at room temperature, in the absence of base, provides 2,5-disubstituted 3-chlorofurans in high yields (79–96 %). The reaction can be accomplished by using commercially available swimming pool sanitizer. Selected 3-chlorofuran was validated

  在室温下，使用三氯-s-三嗪三酮（三氯异氰尿酸，TCCA；0.4 当量）对 1,4-二取代的 alk-3-yn-1-ones（炔丙基酮）进行 5-endo-dig 氯环化反应在没有碱的情况下，温度以高产率 (79–96%) 提供 2,5-二取代的 3-氯呋喃。该反应可以通过使用市售的游泳池消毒剂来完成。选定的 3-氯呋喃被验证为 Suzuki-Miyaura 偶联的底物。以类似的方式，5-炔基-2'-脱氧尿苷的氯环化产生 5-氯呋喃嘧啶核苷（76-83%），它是强效抗病毒药物的类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)