3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃[2,3-d]嘧啶
• 英文名称: 3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(3-hydroxyprop-1-ynyl)-6-(4-methylphenyl)-2-oxofuro[2,3-d]pyrimidin-3-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₅H₂₄N₂O₈
• 分子量: 480.474
• InChiKey: ZWZNTCNJBPVUMU-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one 以 四氢呋喃 为溶剂， 以96 %的产率得到dicobalt hexacarbonyl 3',5'-di-O-acetyl-3-(2'-deoxy-β-D-ribofuranosyl)-5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  六羰基2′-脱氧-5-炔基呋喃嘧啶二钴的合成及抗癌活性测定

  摘要：

  合成了六羰基二钴 5-炔基呋喃嘧啶核苷类似物，其 C-6 碱基位置连接有 4-甲基苯基（对甲苯基）和 4-戊基苯基取代基，以核糖乙酰酯的形式设计（42-96%）。连接在 C-5 位的是炔丙醇、其甲基醚和乙酸酯衍生物、丁炔醇以及 4-甲基苯基（对甲苯基）和 4-戊基苯基取代的炔基，这些基团与六羰基二钴单元配位。通过X射线晶体学测定5-(3-乙酰氧基丙-1-yn-1-基)-6-对甲苯基-2′-脱氧呋喃核糖基-呋喃[2,3 -d ]嘧啶-2-酮的结构。对相应衍生物进行的密度泛函理论计算得出了该配体的六羰基二钴加合物的几何参数。体外测定了每种二钴修饰核苷对不同表型癌细胞的细胞毒活性。研究的化合物显示出抗增殖作用，对 HeLa 和 K562 细胞的中位抑制浓度 (IC 50 ) 值分别在 14-90 和 9-50 μM 范围内。在 K562 细胞中测定了修饰核苷存在下活性氧的形成。结果表明，所研究化合物的作用机制可能与诱导氧化应激有关。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00152
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-双乙酰基-5-碘-脱氧尿苷 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 3-(3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxy-β-d-ribofuranosyl)-5-(3-hydroxyprop-1-yn-1-yl)-6-(4-methylphenyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用5-炔基取代基延伸呋喃嘧啶核苷：在没有游离核糖羟基的情况下合成，高荧光和抗病毒作用

  摘要：

  阐述了访问炔基核苷类似物的新方法。合成了高荧光的5-炔基呋喃嘧啶（97-46％），并在体外研究了它们的抗病毒特性。官能化的区域化学与5-借助于实现内切-挖电乙酰-5- halocyclization p甲苯基-或5- p -pentylphenyl -2'-脱氧尿苷。所得核苷之一，6-对甲苯基-5-碘-2'-脱氧核糖呋喃核糖基-呋喃[2,3- d]的结构通过X射线晶体学证实]嘧啶-2-酮，并将其构象与相关核苷进行比较。通过5-碘-2'-脱氧核糖呋喃核糖基-呋喃[2,3- d]的Sonogashira偶联，将不同的炔基取代基引入C-5杂环基上。] pyrimidin-2-ones。所得化合物的荧光发射为452–481 nm。9-乙炔基-9-芴醇和炔丙醇/甲醚改性的呋喃嘧啶的高量子产率为0.53-0.60。这些修饰的核苷以核糖乙酰酯的形式设计，是用于荧光标记，研究核苷代谢，2'-脱氧核糖核苷激

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112884

文献信息

• Extension of furopyrimidine nucleosides with 5-alkynyl substituent: Synthesis, high fluorescence, and antiviral effect in the absence of free ribose hydroxyl groups
  作者：Renata Kaczmarek、Dylan J. Twardy、Trevor L. Olson、Dariusz Korczyński、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Rafał Dolot、Kraig A. Wheeler、Roman Dembinski

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112884

  日期：2021.1

  6-p-tolyl-5-iodo-2′-deoxyribofuranosyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2-one, was confirmed by X-ray crystallography, and its conformation was compared to related nucleosides. Diverse alkynyl substituents were introduced at the heterobicyclic base C-5 position via Sonogashira coupling of 5-iodo-2′-deoxyribofuranosyl-furo[2,3-d]pyrimidin-2-ones. The resulting compounds had fluorescence emissions of 452–481 nm. High quantum

  阐述了访问炔基核苷类似物的新方法。合成了高荧光的5-炔基呋喃嘧啶（97-46％），并在体外研究了它们的抗病毒特性。官能化的区域化学与5-借助于实现内切-挖电乙酰-5- halocyclization p甲苯基-或5- p -pentylphenyl -2'-脱氧尿苷。所得核苷之一，6-对甲苯基-5-碘-2'-脱氧核糖呋喃核糖基-呋喃[2,3- d]的结构通过X射线晶体学证实]嘧啶-2-酮，并将其构象与相关核苷进行比较。通过5-碘-2'-脱氧核糖呋喃核糖基-呋喃[2,3- d]的Sonogashira偶联，将不同的炔基取代基引入C-5杂环基上。] pyrimidin-2-ones。所得化合物的荧光发射为452–481 nm。9-乙炔基-9-芴醇和炔丙醇/甲醚改性的呋喃嘧啶的高量子产率为0.53-0.60。这些修饰的核苷以核糖乙酰酯的形式设计，是用于荧光标记，研究核苷代谢，2'-脱氧核糖核苷激
• Synthesis and Determination of Anticancer Activity of Dicobalt Hexacarbonyl 2′-Deoxy-5-alkynylfuropyrimidines
  作者：Renata Kaczmarek、Ewa Radzikowska-Cieciura、Karolina Królewska-Golińska、Rafał Dolot、Kraig A. Wheeler、Ferman A. Chavez、Roman Dembinski

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.3c00152

  日期：2023.7.13

  of each of dicobalt modified nucleosides on cancer cells of different phenotypes was determined in vitro. The investigated compounds showed antiproliferative effects with median inhibitory concentration (IC50) values in the ranges of 14–90 and 9–50 μM for HeLa and K562 cells, respectively. The formation of reactive oxygen species in the presence of modified nucleosides was determined in K562 cells

  合成了六羰基二钴 5-炔基呋喃嘧啶核苷类似物，其 C-6 碱基位置连接有 4-甲基苯基（对甲苯基）和 4-戊基苯基取代基，以核糖乙酰酯的形式设计（42-96%）。连接在 C-5 位的是炔丙醇、其甲基醚和乙酸酯衍生物、丁炔醇以及 4-甲基苯基（对甲苯基）和 4-戊基苯基取代的炔基，这些基团与六羰基二钴单元配位。通过X射线晶体学测定5-(3-乙酰氧基丙-1-yn-1-基)-6-对甲苯基-2′-脱氧呋喃核糖基-呋喃[2,3 -d ]嘧啶-2-酮的结构。对相应衍生物进行的密度泛函理论计算得出了该配体的六羰基二钴加合物的几何参数。体外测定了每种二钴修饰核苷对不同表型癌细胞的细胞毒活性。研究的化合物显示出抗增殖作用，对 HeLa 和 K562 细胞的中位抑制浓度 (IC 50 ) 值分别在 14-90 和 9-50 μM 范围内。在 K562 细胞中测定了修饰核苷存在下活性氧的形成。结果表明，所研究化合物的作用机制可能与诱导氧化应激有关。