N²-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-guanosine | 23393-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N²-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-guanosine
• 英文别名: 7-(2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)theophyline；1,3-dimethyl-7-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-purine-2,6-dione；1,3-Dimethyl-7-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7-dihydro-purin-2,6-dion
• CAS: 23393-73-9
• 化学式: C₃₃H₂₈N₄O₉
• 分子量: 624.607
• InChiKey: FXEYCXMGEWUXOF-CTDWIVFPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  149.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-guanosine 在 sodium dithionite 、 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₃₃H₂₉N₅O₉
  参考文献：
  名称：

  核苷9：设计和合成具有预期生物活性的新的8-硝基和8-氨基黄嘌呤核苷

  摘要：

  摘要1,3-二甲基黄嘌呤（茶碱），3-苄基黄嘌呤和3-苄基-1-甲基黄嘌呤与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖的偶联反应相应的被保护的核苷。茶碱和3-苄基-1-甲基黄嘌呤保护的核苷中的每一个的硝化产生相应的8-硝基核苷衍生物，将其还原以得到相应的8-氨基核苷衍生物。通过使用甲醇甲醇钠形成的被保护的核苷进行脱苯甲酰化，分别得到相应的游离N-核苷。已经阐明并报道了产品的结构，并且还筛选了一些产品的抗微生物活性。一些被测产品显示中等活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1395036
• 作为产物：
  描述：

  茶碱 在 硫酸氢铵 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N²-acetyl-2',3',5'-tri-O-benzoyl-β-D-guanosine
  参考文献：
  名称：

  核苷9：设计和合成具有预期生物活性的新的8-硝基和8-氨基黄嘌呤核苷

  摘要：

  摘要1,3-二甲基黄嘌呤（茶碱），3-苄基黄嘌呤和3-苄基-1-甲基黄嘌呤与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖的偶联反应相应的被保护的核苷。茶碱和3-苄基-1-甲基黄嘌呤保护的核苷中的每一个的硝化产生相应的8-硝基核苷衍生物，将其还原以得到相应的8-氨基核苷衍生物。通过使用甲醇甲醇钠形成的被保护的核苷进行脱苯甲酰化，分别得到相应的游离N-核苷。已经阐明并报道了产品的结构，并且还筛选了一些产品的抗微生物活性。一些被测产品显示中等活性。图形概要

  DOI：

  10.1080/15257770.2017.1395036

文献信息

• Tin(II) Chloride Catalyzed Synthesis of β-D-Ribonucleosides
  作者：Teruaki Mukaiyama、Takafumi Matsutani、Naoyuki Shimomura

  DOI：10.1246/cl.1994.2089

  日期：1994.11

  methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl carbonate and trimethylsilylated nucleoside bases such as pertrimethylsilylated uracil and adenine under mild conditions by using a catalytic amount of tin(II) chloride, a weak Lewis acid.

  在温和的条件下，使用催化量从甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化的核苷碱基（如全三甲基甲硅烷基化的尿嘧啶和腺嘌呤）以高产率立体选择性地合成了几种 β-D-核糖核苷氯化锡（II），一种弱路易斯酸。
• Stereoselective Syntheses of<i>β</i>-D-Ribonucleosides Catalyzed by the Combined Use of Silver Salts and Diphenyltin Sulfide or Lawesson’s Reagent
  作者：Naoyuki Shimomura、Takafumi Matsutani、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.67.3100

  日期：1994.11

  β-D-Ribonucleosides are stereoselectively synthesized in high yields from methyl 2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl carbonate and trimethylsilylated nucleoside bases by the use of [diphenyltin sulfide/silver salt] or [Lawesson’s reagent/silver salt] combined catalyst system under mild conditions.

  β-D-核糖核苷是通过使用 [二苯基锡硫化物/银盐] 或 [劳森试剂] 从甲基 2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃核糖基碳酸酯和三甲基甲硅烷基化核苷碱基以高产率立体选择性合成/银盐]在温和条件下组合催化剂体系。
• Vorbrueggen, Helmut; Krolikiewicz, Konrad; Bennua, Baerbel, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 4, p. 1234 - 1255
  作者：Vorbrueggen, Helmut、Krolikiewicz, Konrad、Bennua, Baerbel

  DOI：——

  日期：——
• High-Throughput Five Minute Microwave Accelerated Glycosylation Approach to the Synthesis of Nucleoside Libraries
  作者：Brett C. Bookser、Nicholas B. Raffaele

  DOI：10.1021/jo061885l

  日期：2007.1.1

  [GRAPHICS]The Vorbruggen glycosylation reaction was adapted into a one-step 5 min/130 degrees C microwave assisted reaction. Triethanolamine in acetontrile containing 2% water was determined to be optimal for the neutralization of trimethylsilyl triflate allowing for direct MPLC purification of the reaction mixture. When coupled with a NH3/methanol deprotection reaction, a high-throughput method of nucleoside library synthesis was enabled. The method was demonstrated by examining the ribosylation of 48 nitrogen containing heteroaromatic bases that included 25 purines, four pyrazolopyrimidines, two 8-azapurines, one 2-azapurine, two imidazopyridines, two benzimidazoles, three imidazoles, three 1,2,4-triazoles, two pyrimidines, two 3-deazapyrimidines, one quinazolinedione, and one alloxazine. Of these, 32 yielded single regioisomer products, and six resulted in separable mixtures. Seven examples provided inseparable regioisomer mixtures of -two to three compounds (16 nucleosides), and three examples failed to yield isolable products. For the 45 single isomers isolated, the average two-step overall yield +/- SD was 26 +/- 16%, and the average purity +/- SD was 95 +/- 6%. A total of 58 different nucleosides were prepared of which 15 had not previously been accessed directly from glycosylation/deprotection of a readily available base.
• Analogs of Nucleotides. II. Phosphonate Esters of Ribose and Glucopyranosyl Purine Derivatives¹
  作者：Jekishan R. Parikh、Manfred E. Wolff、Alfred Burger

  DOI：10.1021/ja01568a031

  日期：1957.6