2-(hydroxycarbonyl)-4-methylamyl-1-aminoethylphosphinic acid | 113592-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-(hydroxycarbonyl)-4-methylamyl-1-aminoethylphosphinic acid
• 英文别名: 1-aminoethyl-[2-carboxy-4-methyl-1-n-pentyl]phosphinic acid；2-[[1-aminoethyl(hydroxy)phosphoryl]methyl]-4-methylpentanoic acid
• CAS: 113592-24-8
• 化学式: C₉H₂₀NO₄P
• 分子量: 237.236
• InChiKey: QHFRXGNHXDUSDR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl α-isobutylacrylate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(hydroxycarbonyl)-4-methylamyl-1-aminoethylphosphinic acid
  参考文献：
  名称：

  D-丙氨酰-D-丙氨酸连接酶的膦酸抑制剂。

  摘要：

  我们报告了与DAla-DAla有关的一系列次膦酸二肽类似物NH2CH（R1）PO（OH）CH2CH（R2）CO2H的合成。这些化合物中最好的是有效的，基本上不可逆的DAla-DAla连接酶抑制剂，并且通过（1（S）-氨基乙基）（2（R）-羧基-1-n-丙基）次膦酸酯的手性合成显示了其优选的立体化学酸12b，并通过X射线晶体学分析其衍生物苄基[1（S）-[（苄氧羰基）-氨基]乙基]（2（R）-羰甲氧基-1-丙基）次膦酸酯13两个中心的DAla-DAla配置。提出了通过这些化合物抑制DAla-DAla连接酶的机制，涉及在该酶的活性位点内ATP依赖性磷酸化抑制剂的形成。尽管它们的光谱包括革兰氏阳性和革兰氏阴性易感生物，但这些化合物的抗菌活性中等。（1（S）-氨基乙基）[2-羧基-2（R）-（甲硫基）-1-乙基]次膦酸3e表现出最佳的抗菌活性，其9的MIC为4-128微克/ mL。一组11种细菌。

  DOI：

  10.1021/jm00117a017

文献信息

• Synthesis of Phosphinic Analogue of Alanylleucine
  作者：S. R. Golovash、O. S. Grigorkevich、G. S. Tsebrikova、M. E. Dmitriev、V. V. Ragulin

  DOI：10.1134/s1070363220040313

  日期：2020.4

  AbstractThe amidoalkylation reactions of a phosphonous acid containing a structural isostere of leucine in acetyl chloride and(or) acetic anhydride were studied under conditions of acid catalysis. A two-component method for the synthesis of a phosphinic analogue of alanylleucine using ethylidenebis(benzylcarbamate) was proposed.

  摘要在酸催化条件下，研究了含有亮氨酸结构等位异构体的亚磷酸在乙酰氯和（或）乙酸酐中的酰胺烷基化反应。提出了使用亚乙基双（苄基氨基甲酸酯）合成丙氨酰亮氨酸的次膦酸酯类似物的两组分方法。
• Novel antibacterial agents and potentiators of carbapenem antibiotics
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04715994A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  New 3-(1-aminoalkylphosphinyl)-(2-substituted)propionic acids are described which display antibacterial activity and potentiate carbapenem antibiotics.

  描述了一种新的3-(1-氨基烷基膦基)-(2-取代)丙酸类化合物，具有抗菌活性并增强碳青霉烯类抗生素的作用。
• US4715994A
  申请人：——

  公开号：US4715994A

  公开（公告）日：1987-12-29
• US5099063A
  申请人：——

  公开号：US5099063A

  公开（公告）日：1992-03-24
• US5143908A
  申请人：——

  公开号：US5143908A

  公开（公告）日：1992-09-01