(2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-6-[[3-[[(5S)-5-[bis(carboxymethyl)amino]-5-carboxypentyl]carbamoyl]benzoyl]amino]hexanoic acid | 253121-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-6-[[3-[[(5S)-5-[bis(carboxymethyl)amino]-5-carboxypentyl]carbamoyl]benzoyl]amino]hexanoic acid
• CAS: 253121-91-4
• 化学式: C₂₈H₃₈N₄O₁₄
• 分子量: 654.628
• InChiKey: KVDDNVPUIUKARP-PMACEKPBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  289
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3-{5-benzyloxycarbonyl-5-[bis(benzyloxycarbonylmethylamino)]pentylcarbamoyl}benzoylamino)-2-[bis(benzyloxycarbonylmethylamino)]hexanoic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以86%的产率得到(2S)-2-[bis(carboxymethyl)amino]-6-[[3-[[(5S)-5-[bis(carboxymethyl)amino]-5-carboxypentyl]carbamoyl]benzoyl]amino]hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  深入了解双（三氮三乙酸）（NTA）配体与Ni2 +的络合模式涉及组氨酸标签蛋白的标记

  摘要：

  根据文献报道和我们自己的发现，发现新的Ni 2+预加载的双（亚硝酸三乙酸）（NTA）配体与带有多组氨酸标签的蛋白的结合具有一到两个数量级的幅度。与单个Ni 2+预载NTA部分的结合相比，亲和力增加。尽管引入了第二个NTA螯合基团，但观察到的协同作用小于理论最大值。在这里，我们对涉及假定的bis-NTA-（Ni 2+）2物种和多价多组氨酸标签的三元复合物的观察到的稳定性提供了合理的解释。我们发现，在三元络合物形成之前，Ni 2+bis-NTA配体的预加载步骤并不能完全形成预期的bis-NTA-（Ni 2+）2。不是主要形成bis-NTA-（Ni 2+）2物种，而是主要形成环状的离散的1：1和2：2实体。建议这些物种在开环时与多价组氨酸标签相互作用。这种现象的发生说明涉及bis-NTA配体的三元复合物的亲和力总体上增加了一到两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200901213