5-chloro-3-dimethylphenylsilyl-1-methylindole | 1273594-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-chloro-3-dimethylphenylsilyl-1-methylindole
• 英文别名: (5-Chloro-1-methylindol-3-yl)-dimethyl-phenylsilane
• CAS: 1273594-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNSi
• 分子量: 299.875
• InChiKey: GQIBVJNNWOVOMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  deuterio(dimethyl)phenylsilane 在 C₁₈H₁₁BF₁₂^(1-)*C₂₇H₃₄PRuS⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-chloro-3-dimethylphenylsilyl-1-methylindole
  参考文献：
  名称：

  通过极性 Ru-S 键协同催化激活 Si-H 键：在中性条件下通过 Friedel-Crafts 机制对吲哚进行区域选择性低温 C-H 硅烷化

  摘要：

  合并协同的 Si-H 键活化和亲电芳香取代为在电子而非传统空间控制下的 C-3 选择性吲哚 CH 官能化铺平了道路。Si-H 键被配位不饱和阳离子钌 (II) 配合物的 Ru-S 键异裂，形成硫稳定的硅亲电试剂。假设随后的 Friedel-Crafts 型过程的 Wheland 中间体被硫原子去质子化，不需要添加碱。整个催化过程在低温下无需溶剂，仅释放二氢。

  DOI：

  10.1021/ja111483r

文献信息

• 催化吲哚硅烷化及质子转移氢化的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107033179B

  公开（公告）日：2019-08-13

  本发明的高效的催化吲哚硅烷化及质子转移氢化的催化体系属于有机合成技术领域，以吲哚、硅烷作为原料，以三(五氟苯基)硼B(C6F5)3为催化剂，在室温下反应10分钟同时实现吲哚的3位选择性硅烷化及质子转移氢化，或在100～140℃情况下反应10～1440分钟实现高效专一的催化吲哚3位硅烷化。本发明的催化体系具有原料易得、操作方便、反应条件温和、快速、转化率高、无需贵重金属、催化剂使用量少、催化中间体稳定性高，适用于多种溶剂体系或者不需要任何溶剂的本体体系等优点。
• Disilaferracycle Dicarbonyl Complex Containing Weakly Coordinated η²-(H-Si) Ligands: Application to C–H Functionalization of Indoles and Arenes
  作者：Yusuke Sunada、Hiroe Soejima、Hideo Nagashima

  DOI：10.1021/om500794f

  日期：2014.11.10

  Well-defined iron complex-mediated catalytic C-3-selective silylation of indole derivatives and stoichiometric CH bond functionalization of arenes were achieved using an iron dicarbonyl complex containing the disilaferracycle moiety [o-(SiMe2)(2)C6H4]Fe(CO())2[o-eta(2)-(H-SiMe2)(2)}C6H4] (1). Facile liberation of the eta(2)-(H-Si) groups in 1 was the key to effective promotion of these reactions.