N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide | 73391-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]benzamide
• CAS: 73391-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: HQQWWPQOQDEPDL-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3H-inden-1-yl)benzamide 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 C₃₈H₄₃NO₂P₂ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过易于调节的 P-立体 N-膦基亚磷酰胺配体实现 Rh 催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化

  摘要：

  合成了模块化混合供体P-立体窄咬角N-氧膦基亚磷酰胺配体库( JoSoPhos )。JoSoPhos配体库被应用于抗帕金森治疗药物雷沙吉兰的不对称合成，通过 Rh 催化的 1-茚满酮衍生的烯酰胺的不对称氢化作为关键步骤，其 ee 大于 99%，收率 79% 。Rh/ JoSoPhos该催化剂还在乙烯基烯酰胺的不对称氢化中表现出高催化性能，具有高达 >99% ee 的广泛官能团耐受性。其他具有挑战性的三取代乙烯基烯烃也因优异的对映体选择而减少。一系列带有不同官能团的三取代碳环烯烃也被还原，得到 ee 大于 99% 的产品。药学上重要的手性伯胺也已使用氢化/水解方法以接近对映体纯的形式制备。同位素标记研究表明，Rh/ JoSoPhos催化的二取代和三取代烯酰胺的对映选择性氢化是一种无异构化的直接不对称氢化过程。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c03336

文献信息

• Optically Active Amines by Enzyme-Catalyzed Kinetic Resolution
  作者：Klaus Ditrich

  DOI：10.1055/s-2008-1078451

  日期：2008.7

  Chiral amines are resolved by an enzyme-catalyzed kinetic resolution. Key steps are the selective acylation of one enantiomer with isopropyl methoxyacetate, separation of the resulting amide from the unreacted antipode, and finally amide hydrolysis. The process proceeds with excellent selectivity and is highly flexible with regard to substrates.

  手性胺通过酶催化动力学拆分进行拆分。关键步骤是用甲氧基乙酸异丙酯选择性酰化一种对映体，将所得酰胺与未反应的对映体分离，最后是酰胺水解。该过程以优异的选择性进行，并且对于基材具有高度的灵活性。
• Protein kinase modulators and methods of use
  申请人：Buhr A. Chris

  公开号：US20060211709A1

  公开（公告）日：2006-09-21

  Substituted aryl 1,4-pyrazine derivatives and their use in treating anxiety disorders, depression and stress related disorders are disclosed.

  本发明揭示了替代芳基1,4-吡嗪衍生物及其在治疗焦虑症、抑郁症和与压力相关的疾病中的应用。
• US7704995B2
  申请人：——

  公开号：US7704995B2

  公开（公告）日：2010-04-27