N-propylquininium bromide | 1388623-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: N-propylquininium bromide
• CAS: 1388623-33-3
• 化学式: Br*C₂₃H₃₁N₂O₂
• 分子量: 447.415
• InChiKey: DSXBQRQLQMPKOA-MKUFWNMJSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴丙烷 、 奎宁 以 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 以38%的产率得到N-propylquininium bromide
  参考文献：
  名称：

  Kinetic resolution of α-bromophenylacetamides using quinine or Cinchona alkaloid salts

  摘要：

  The kinetic resolution of racemic alpha-bromophenylacetamides 1 was achieved in the presence of benzenethiolate and Cinchona alkaloid salts as phase-transfer catalysts or benzenethiol and quinine, yielding (S)-enantioenriched alpha-sulfanylated products. The observed stereoselection was rationalized on the basis of the best fitting of 1 and the resolving agent in the ternary complexes. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.05.009