3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranosyl bromide | 110455-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranosyl bromide
• 英文别名: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-D-galactopyranosyl bromide；3,4,6-tri-O-acetyl-2-desoxy-2-phthalimido-D-galactopyranosylbromid；[(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-6-bromo-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 110455-06-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₉
• 分子量: 498.284
• InChiKey: GRDUQQNEXMJRRS-IHAUNJBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranosyl bromide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 Dowex-50 (H+) 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 肼 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 2-hydroxyethyl 2-amino-2-deoxy-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  D-半乳糖胺衍生物的合成和使用分离的大鼠肝细胞的结合研究。

  摘要：

  制备D-半乳糖胺糖苷的衍生物是为了进一步研究哺乳动物肝细胞中Gal / GalNAc受体的结合需求。这些结构包括2-羟乙基2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷，6-氨基-己-1-基2-脱氧-2的N-丙酰基，N-苯甲酰基和N，N-邻苯二甲酰基衍生物。 -（三氟乙酰氨基）-β-D-吡喃半乳糖苷，烯丙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷和烯丙基2-乙酰氨基-2,4-二甲氧基-4的单和二-O-甲基衍生物-氟-α-D-吡喃半乳糖苷。抑制结果证实了我们先前有关羟基参与的一些发现，并提供了有关N取代基参与以及结合中4-羟基需要氢键的新信息。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(87)85003-6
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4R,5R,6R)-2,5-diacetoxy-6-acetoxymethyl-3-azido-tetrahydro-pyran-4-yl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溴化钛(IV) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-α,β-D-galactopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成四糖和三糖序列的去唾液酸-GM1和-GM2。乳糖代谢

  摘要：

  摘要取决于所使用的催化剂体系，在OH-3'和-4'处未取代的乳糖衍生物的区域选择性β-糖基化是可能的。在非均相条件下用硅酸银或碳酸银作为催化剂，β-糖苷化选择性地发生在受体的反应性较低的OH-4'基上，而在均相条件下用三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸盐或可溶性汞盐作为催化剂，则几乎只在β-糖基化发生。更具反应性的OH-3'基团。糖基供体，受体和催化剂的反应性必须适当匹配才能成功进行区域选择性偶联。这样，去唾液酸-GM 2-神经节苷脂的三糖单元，O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4 ）-d-吡喃葡萄糖和去唾液酸-GM1-神经节苷脂的四糖单元，O-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→3）-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4）-（β-d-吡喃半乳糖基）-（1→4合成了）-β-d-吡喃葡萄糖。这种新方法构成了神经节苷脂合成领域中非常有用的方法。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85148-x

文献信息

• Stereoselective syntheses of the O,N-protected subunits of the tunicamycins
  作者：Wojciech Karpiesiuk、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00018-9

  日期：1997.4

  The synthesis of the title compounds is described, i.e. coupling of the ylide, generated from the iodophosphonium salt of protected N-phthaloyl-D-galactosamine with 2,3-O-isopropylidene D-ribo-aldehyde afforded an undecose in high yield. Hydroboration-oxidation reaction of the olefinic linkage in the undecose led to the desired tunicamine, as the predominant product. After conversion of the latter

  描述了标题化合物的合成，即，由保护的N-邻苯二甲酰基-D-半乳糖胺的碘鎓盐与2,3-O-异亚丙基D-核糖醛偶联生成的叶立德以高收率得到十一糖。十一烷中的烯键的氢硼化-氧化反应产生了作为主要产物的所需丁二胺。在后者转化为糖基受体之后，将其与完全保护的2-氧亚氨基-2-脱氧-α-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖基溴组装，得到海藻糖型α，β-二糖。
• Total synthesis of a modified ganglioside, de-N-acetyl GM2
  作者：Shuji Fujita、Masaaki Numata、Mamoru Sugimoto、Kenkichi Tomita、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00155-3

  日期：1994.10

  into imidates 25 and 26, coupling with (2S,3R,4E)-3-O-benzoyl-2-N-tetracosanoylsphingenine (2) was executed to afford completely protected ganglioside analogues 27 and 28. Selective cleavage of the methyl ester and N,O-deprotection gave the target de-N-acetyl GM2 (1).

  进行在C-5处带有N-邻苯二甲酰基保护基的唾液酰基供体6的区域和立体选择性糖基化，在O-2a处带有带有新戊酰基的乳糖基受体7，得到预期的糖三​​糖苷5。 5与2-叠氮基半乳糖基供体4一起得到糖四糖基衍生物18和19。在将18转化成酰亚胺25和26之后，与（2S，3R，4E）-3-O-苯甲酰基-2-N-四椰酰基鞘氨醇（2）偶联。制备完全保护的神经节苷脂类似物27和28。甲酯的选择性裂解和N，O-去保护得到目标脱-N-乙酰基GM2（1）。
• Methods for preparing hydroxy compounds and intermediates
  申请人：SYMBICOM AB

  公开号：EP0239194A2

  公开（公告）日：1987-09-30

  A method for preparing an unprotected hydroxy compound from a protected hydroxy compound of the general formula I in which R, is the non-hydroxy moiety of the protected hydroxy compound; R2, R3, R4 and R5 which may be the same or different are hydrogen, CI-4 alkyl or aryl; and R6, R7 and R8 which may be same or different are C1-4 alkyl, optionally substituted phenyl or a carrier in which the compound of formula 1 is reacted with a Lewis acid followed by reaction with water forming a hydroxy compound of the general formula II A method for preparing a compound of the general formula III in which R1 is the non-hydroxy moiety of a hydroxy compound; and A is an acyl group; A compound of the general formula IV in which R1 is the non-hydroxy moiety of a hydroxy compound; and X is a residue of a Lewis acid; A method according to claim 4 in which R1 is the non-hydroxy moiety of a hydroxy-containing amino acid forming part of a peptide, and one of R6, R7 and R8 is a carrier; and A compound of the general formula la wherein R1 is a carbohydrate moiety containing two or more sugar units or a derivative thereof.

  一种用通式 I 的受保护羟基化合物制备非受保护羟基化合物的方法 其中 R，是受保护羟基化合物的非羟基；R2、R3、R4 和 R5（可以相同或不同）是氢、CI-4 烷基或芳基；以及 R6、R7 和 R8（可以相同或不同）是 C1-4 烷基、任选取代的苯基； 式 1 的化合物与路易斯酸反应，然后与水反应，形成通式 II 的羟基化合物。 制备通式 III 化合物的方法 其中 R1 为羟基化合物的非羟基；A 为酰基； 通式 IV 的化合物 其中 R1 是羟基化合物的非羟基；X 是路易斯酸的残基； 根据权利要求 4 的方法，其中 R1 是构成肽的一部分的含羟基氨基酸的非羟基分子， R6、R7 和 R8 中的一个是载体；以及 通式 la 的化合物 其中 R1 是含有两个或两个以上糖单位的碳水化合物分子或其衍生物。
• 2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars
  作者：Karl Jansson、Stefan Ahlfors、Torbjoern Frejd、Jan Kihlberg、Goeran Magnusson、Jan Dahmen、Ghazi Noori、Kristina Stenvall

  DOI：10.1021/jo00259a006

  日期：1988.11
• A total synthesis of para-forssman glycolipid isolated from human erythrocyte membrane
  作者：Shigeki Nunomura、Masato Mori、Yukishige Ito、Tomoya Ogawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93814-6

  日期：1989.1