3,4-endo-dichlorobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene | 35501-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: 3,4-endo-dichlorobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
• 英文别名: 3,4-endo-dichlorobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene；(1R,4R,5S)-3,4-dichlorobicyclo[3.2.1]octa-2,6-diene
• CAS: 35501-78-1；59531-01-0；90003-33-1
• 化学式: C₈H₈Cl₂
• 分子量: 175.058
• InChiKey: KFSXSOVFMIPOTM-SHYZEUOFSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  10.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-endo-dichlorobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene 以23%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CH. W.;ROUSSILHE, J.;PAPADOPOULOS, M., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1557-1568

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  四环庚烷 、 氯仿 生成 3,4-endo-dichlorobicyclo<3.2.1>octa-2,6-diene
  参考文献：
  名称：

  JEFFORD, CH. W.;ROUSSILHE, J.;PAPADOPOULOS, M., HELV. CHIM. ACTA, 1985, 68, N 6, 1557-1568

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of carbenes with bicyclobutanes and quadricyclane
  作者：James E. Jackson、George B. Mock、Merry L. Tetef、Guo-xiu Zheng、Maitland Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96386-0

  日期：1985.1

  concerted addition in which the central and side bonds are cleaved simultaneously. MNDO calculations support such a pathway and suggest that endo attack on the bicyclobutane is preferred to exo. Reaction of the same two carbenes with quadricyclane gives substituted derivatives of the exo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene system. Although these products rearrange further under the conditions of reaction and/or

  二碳甲氧基卡宾和二氯卡宾以这样一种方式加成到1,2,2-三甲基双环[1.1.0]丁烷中，以致于一致地加成，其中中央键和侧键被同时裂解。MNDO计算支持这样的途径，并建议内的bicyclobutane攻击最好外型。相同的两个碳烯与四环烷的反应得到外三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene系统的取代衍生物。尽管这些产物在反应和/或分析条件下会进一步重排，但可以证明它们是主要产物。建议四环烷与卡宾以一致的方式反应。
• The Reaction of Dihalocarbenes with Quadricyclane
  作者：Charles William Jefford、Jacques Roussilhe、Mihail Papadopoulos

  DOI：10.1002/hlca.19850680607

  日期：1985.9.25

  .2.1.02,4]oct-6-ene (7; 13–17%), and 4,4-difluorotetracyclo[3.3.0.02,8.03,6]octane (5; 2–4%). Dichlorocarbene gave analogous products, but in relative yields of 35 (17), 51 (11), and 12% (16). The product 11 of 1,2-endo addition underwent further rearrangement to its allylic derivative 12. A small amount of 1,2-endo addition also occurred (2% of 14/15). Dibromocarbene gave predominantly products derived

  检查了二氟，二氯和二溴卡宾与四环烷（2）的反应。在所有情况下，转化率都很低（4-15％），但是观察到三个不同的反应过程：裂解，1,2-加成和1,4-加成。二氟卡宾主要生成6-内-（2,2-二氟乙烯基）-顺式-双环[3.1.0]己-2-烯（8；相对产率52-89％），以及少量的exo -3,3-二氟三环[3.2.1.0 2,4 ] oct-6-ene（7; 13–17％）和4,4-二氟四环[3.3.0.0 2,8 .0 3,6 ]辛烷（5 ; 2-4％ ）。二氯卡宾提供了类似的产物，但相对产率为35（17），51（11）和12％（16）。1，2-内切加成的产物11进一步重排为其烯丙基衍生物12。1,2-少量内此外还发生（2％14 / 15）。二溴卡宾得到主要来自的1,2-重排衍生产品外切（61％20 / 21和1,2-）内加合物（10％23 / 24）。此外，大量的4,4-二溴四环[3.3.0
• On the nature of the homo-1,4 addition of dichlorocarbene to norbornadienes
  作者：Gerhard W. Klumpp、Peter M. Kwantes

  DOI：10.1016/0040-4039(81)80008-1

  日期：1981.1

  Nucleophilic behaviour postulated for difluorocarbene in its homo-1,4 additions to norbornadienes is not found for dichlorocarbene in its homo-1,4 additions.

  在其降冰片二烯的均聚物1.4中，二氟卡宾的假定的亲核行为在其均聚物的1-4中没有发现二氯卡宾的亲核行为。
• JACKSON, J. E.;MOCK, G. B.;TETEF, M. L.;ZHENG, GUO-XIU;JONES, M. ,, JR., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 8, 1453-1464
  作者：JACKSON, J. E.、MOCK, G. B.、TETEF, M. L.、ZHENG, GUO-XIU、JONES, M. ,, JR.

  DOI：——

  日期：——