(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enenitrile | 104057-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enenitrile
• CAS: 104057-07-0
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• 分子量: 204.185
• InChiKey: PVJDUXIXNTUQEY-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  126 °C(Solv: tetrahydrofuran (109-99-9))
• 沸点：
  339.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enenitrile 在 叠氮基三甲基硅烷 、 Amberlite IRA₉₀₀F 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Amberlite IRA900F 作为固体氟化物源，用于在无溶剂条件下进行各种有机转化

  摘要：

  我们已经报道，Amberlite IRA900F (Amb-F) 是一种有效的无金属催化剂，用于在无溶剂条件下激活 Si-N 和 Si-O 键和各种有机转化中的温和碱，例如添加将 TMSN3 转化为 (E)-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯、腈、α,β-不饱和酸及其酯，以及将二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛和硝基乙酸乙酯加成到 β-硝基苯乙烯。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800142
• 作为产物：
  描述：

  硝基乙腈 、 邻甲氧基苯甲醛 在 ammonium chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 以80%的产率得到(E)-3-(2-methoxyphenyl)-2-nitroprop-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Effect of Microwave Irradiation on Reaction of Arylaldehyde Derivatives with Some Active Methylene Compounds in Aqueous Media

  摘要：

  The effect of microwave irradiation on the condensation reactions of arylaldehydes 1 and active methylene compounds 2 in aqueous media was studied and compared with "classical" conditions. The results show that the condensation was carried out only under microwave irradiation in the presence of ammonium chloride as a catalyst, followed by dehydration, to afford (E)-olefins 3. The protocol was used to synthesize coumarins by a condensation reaction of salicylaldehyde or its derivatives with various derivatives of ethylacetate 5 (e.g., (RCH2CO2Et)-C-3; R-3: CO2Et, CO2Me, COMe, CN) in high yields. These investigations will contribute to the development of environmentally friendly and inexpensive processes in organic synthesis.

  DOI：

  10.1081/scc-200050942

文献信息

• Heterocycles with a β-nitroenamine fragment
  作者：V. P. Kislyi、V. N. Nesterov、A. M. Shestopalov、V. V. Senfenov

  DOI：10.1007/bf02496016

  日期：1999.6

  The reactions of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone and 4-hydroxycoumarin with arylidenenitroacetonitriles result in 2-amino-3-nitropyrano[3,2-c]pyrans and 2-amino-3-nitropyrano[3,2-c]chromenes, respectively. The crystal and molecular structure of one of the compounds obtained was determined by X-ray diffraction analysis.
• METCHKOV, T.;DEMIREVA, L., Z. CHEM., 1985, 25, N 5, 169-170
  作者：METCHKOV, T.、DEMIREVA, L.

  DOI：——

  日期：——
• METCHKOV T. D.; DEMIREVA Z. I.; PANAYOTOVA T. V., DOKL. BOLG. AN, 39,(1986) N 6, 51-53
  作者：METCHKOV T. D.、 DEMIREVA Z. I.、 PANAYOTOVA T. V.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：MECHKOV TS. D.、 TONCHEVA E. K.、 DEMIREVA Z. I.

  DOI：——

  日期：——
• Amberlite IRA900F as a Solid Fluoride Source for a Variety of Organic Transformations under Solvent-Free Conditions
  作者：Francesco Fringuelli、Daniela Lanari、Ferdinando Pizzo、Luigi Vaccaro

  DOI：10.1002/ejoc.200800142

  日期：2008.8

  We have reported that Amberlite IRA900F (Amb-F) is an efficient metal-free catalyst for the activation of Si–N and Si–O bonds and a mild base in a variety of organic transformations under solvent-free conditions, such as the addition of TMSN3 to (E)-2-aryl-1-cyano-1-nitroethenes, nitriles, α,β-unsaturated acids and their esters, and the addition of dimethylsilylketene acetal and ethyl nitroacetate

  我们已经报道，Amberlite IRA900F (Amb-F) 是一种有效的无金属催化剂，用于在无溶剂条件下激活 Si-N 和 Si-O 键和各种有机转化中的温和碱，例如添加将 TMSN3 转化为 (E)-2-芳基-1-氰基-1-硝基乙烯、腈、α,β-不饱和酸及其酯，以及将二甲基甲硅烷基乙烯酮缩醛和硝基乙酸乙酯加成到 β-硝基苯乙烯。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)