2-dodecenyltrimethylsilane | 543717-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物
• 英文名称: 2-dodecenyltrimethylsilane
• 英文别名: Dodec-2-enyl(trimethyl)silane
• CAS: 543717-06-2
• 化学式: C₁₅H₃₂Si
• 分子量: 240.505
• InChiKey: WQFSODVWJXHTER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-86 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  0.787±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecenyltrimethylsilane 在 水 作用下， 反应 0.5h， 生成 1-十二烯十二碳烯α-十二碳烯α-十二碳烯
  参考文献：
  名称：

  超临界水中有机硅化合物的碳-硅键断裂

  摘要：

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。还发现酸，例如 HCl、HBr 和 H 2 SO 4 ，会促进超临界水中的 C-Si 键断裂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2071
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 2-dodecenyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  超临界水中有机硅化合物的碳-硅键断裂

  摘要：

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。还发现酸，例如 HCl、HBr 和 H 2 SO 4 ，会促进超临界水中的 C-Si 键断裂。

  DOI：

  10.1246/bcsj.77.2071

文献信息

• Efficient and Rapid C−Si Bond Cleavage in Supercritical Water
  作者：Kenichiro Itami、Koji Terakawa、Jun-ichi Yoshida、Okitsugu Kajimoto

  DOI：10.1021/ja034227g

  日期：2003.5.1

  extremely facile and rapid C-Si bond cleavage in supercritical water. The rapid C-Si bond cleavage occurred even with robust unactivated tetraalkylsilanes. The control experiments revealed the dramatic difference between supercritical and subcritical conditions and that between supercritical water and supercritical methanol, attesting to a unique reactivity of supercritical water in C-Si bond cleavage.

  发现芳基硅烷、烯基硅烷、烯丙基硅烷和烷基硅烷在超临界水中发生极其容易和快速的 C-Si 键断裂。即使使用稳定的未活化四烷基硅烷，也会发生快速的 C-Si 键断裂。对照实验揭示了超临界和亚临界条件之间以及超临界水和超临界甲醇之间的巨大差异，证明了超临界水在 C-Si 键断裂中具有独特的反应性。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Silylation of Simple Olefins To Give Allylsilanes Using Hexamethyldisilane and Molecular Oxygen as the Sole Oxidant
  作者：Syunji Nakai、Masaki Matsui、Yosuke Shimizu、Yurina Adachi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01216

  日期：2015.7.17

  A Pd-catalyzed oxidative silylation of simple olefins with hexamethyldisilane to give allylsilanes has been achieved using molecular oxygen as the sole oxidant. The reaction provides a useful protocol to access synthetically useful allylsilanes from easily accessible simple olefins and hexamethyldisilane without using any oxidants other than O2.

  使用分子氧作为唯一的氧化剂，已经实现了六烯烃与六甲基二硅烷的钯催化氧化甲硅烷基化，生成烯丙基硅烷。该反应提供了有用的方案，可从易于获得的简单烯烃和六甲基乙硅烷中获得合成有用的烯丙基硅烷，而无需使用除O 2以外的任何氧化剂。
• A One-Pot Preparation of Allylsilanes and (Z)-Alk-2-enylsilanes
  作者：Olivier Desponds、Livia Franzini、Manfred Schlosser

  DOI：10.1055/s-1997-1160

  日期：1997.2

  Metalation of alk-1-enes, using the mixture of butyllithium and potassium tert-butoxide in tetrahydropyran, followed by stereohomogenization and ultimate treatment with chlorotrimethylsilane afforded a series of alk-2-enyltrimethylsilanes in good yield and with (Z/E) ratios ranging from 95:5 to 98:2. The deprotonation of propene can be rapidly and readily accomplished with a stoichiometric amount of the superbase suspended in pentane on a 1 mol scale.

  用丁基锂和叔丁醇钾的混合物在四氢吡喃中对烷-1-烯进行金属化，然后进行立体均质化，最后用三甲基氯硅烷处理，得到了一系列烷-2-烯基三甲基硅烷，收率很高，（Z/E）比从 95:5 到 98:2。使用悬浮在戊烷中的超碱基，以 1 摩尔为单位，可以快速、方便地完成丙烯的去质子化反应。
• [2-(Trimethylsilyl)ethylidene]tris(2-methylphenyl)phosphorane, a modified seyferth-wittig reagent for the stereoselective syntheses of -allyltrimethylsilanes
  作者：Hideo Iio、Masahiro Ishii、Masamitsu Tsukamoto、Takashi Tokoroyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82241-8

  日期：1988.1
• Regioselective Allylation of Carbon Electrophiles with Alkenyl­silanes under Dual Catalysis by Cationic Platinum(II) Species
  作者：Katsukiyo Miura、Hidenori Kinoshita、Ryosuke Kizu、Masahiro Horikoshi、Gen Inoue、Masayuki Fujimoto、Masanori Saito、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1055/s-0035-1560380

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of platinum(II) chloride and silver(I) hexafluoroantimonate, (Z)-alkenylsilanes reacted with various carbon electrophiles (acetals, aminals, carboxylic anhydrides, alkyl chlorides, etc.) at the -position to give allylation products. A plausible mechanism for the platinum-catalyzed allylation involves alkene migration of alkenylsilanes to allylsilanes and subsequent allylation of carbon electrophiles, both of which are catalyzed by a cationic platinum(II) species.