1-(thiophene-2-carbonyl)-2-pyrrolidinone | 1394836-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 1-(thiophene-2-carbonyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: 1-(thiophene-2-carbonyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1394836-00-0
• 化学式: C₉H₉NO₂S
• 分子量: 195.242
• InChiKey: DEIGBOIHCTUXMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 2-噻吩甲醇 在 四甲基乙二胺 、 9-azanoradamantane N-oxyl 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1-(thiophene-2-carbonyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化酰胺与醇的有氧氧化酰化生成酰亚胺†

  摘要：

  尽管酰胺与醇的有氧氧化酰化是对酰亚胺的经典合成方法（例如，用活化形式的羧酸酰化酰胺）的良好补充，但迄今为止，还没有关于氧化酰化生产酰亚胺的报道。在本研究中，我们首次成功开发了一种采用 CuCl/TMEDA/nor-AZADO 催化剂体系（TMEDA = 四甲基乙二胺；nor-AZADO = 9-氮杂金刚烷N-氧基)。所提出的酰化通过以下顺序反应进行：醇有氧氧化成醛，酰胺与醛亲核加成形成半酰胺中间体，以及半酰胺中间体有氧氧化得到相应的酰亚胺。该催化系统利用O 2作为终端氧化剂并产生水作为唯一的副产物。实现这种有效酰化系统的一个重要点是TMEDA配体的利用，据我们所知，该配体尚未在之前报道的Cu/配体/ N-氧基系统中使用。基于实验证据，我们认为 TMEDA 的可能作用包括促进半酰胺氧化和从 Cu I物种再生活性 Cu II -OH 物种。这里促进半酰胺氧化尤其重要。利用所提出的系统，可以从醇

  DOI：

  10.1039/c8sc01410h

文献信息

• Ring Opening of <i>N</i>-Acyl Lactams Using Nickel-Catalyzed Transamidation
  作者：Karthik Rajan Rajamanickam、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02486

  日期：2024.1.19

  We successfully developed a nickel-catalyzed transamidation method for the ring opening of N-acyl lactams. The method involves a reaction between N-benzoylpyrrolidin-2-one derivatives and aniline derivatives, with Ni(PPh3)2Cl2 serving as the catalyst, 2,2′-bipyridine as the ligand, and manganese as the reducing agent. This reaction led to the formation of ring-opening-amidated products in good yields

  我们成功开发了镍催化N-酰基内酰胺开环转酰胺基化方法。该方法以Ni(PPh 3 ) 2 Cl 2为催化剂，2，2'-联吡啶为配体，锰为还原剂，由N-苯甲酰吡咯烷-2-酮衍生物与苯胺衍生物反应。该反应以良好的产率形成了开环酰胺化产物。值得注意的是，该方法在生产各种环尺寸的相应开环转酰胺基产物（包括四元环、五元环、六元环、七元环和八元环内酰胺）方面表现出优异的效率。
• Direct <i>N</i>-Acylation of Lactams, Oxazolidinones, and Imidazolidinones with Aldehydes by Shvo’s Catalyst
  作者：Jian Zhang、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1021/ol302087z

  日期：2012.9.7

  Direct N-acylation of lactams, oxazolidinones, and imidazolidinones was achieved with aldehydes by Shvo's catalyst without using any other stoichiometric reagent. The N-acylations with alpha,beta-unsaturated aldehydes were achieved with excellent yields.