Corynolone | 42881-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 苯并菲啶生物碱
• 英文名称: Corynolone
• 英文别名: 5b,13-dimethyl-(5br,12bc)-5b,12b,13,14-hexahydro-7H-[1,3]dioxolo[4,5-i][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-c]phenanthridin-6-one；(1R,13R)-13,24-dimethyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-2,4(8),9,14(22),15,17(21)-hexaen-12-one
• CAS: 42881-68-5；123406-31-5；123406-32-6
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₅
• 分子量: 365.386
• InChiKey: QAMIDRPTXYRAPY-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Corynolone 在 吡啶 、 aluminum isopropoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 11-Epicorynolin-O-acetat
  参考文献：
  名称：

  Studien uber die Alkaloide der Papaveraceen. XVII. Die Alkaloide von Corydalis incisa. (10). Uber die Struktur des (+)-14-Epicoryno1ins

  摘要：

  Es wird die Struktur des (+)-14-Epicorynolins, das provisorisch als Base II gezeichnet wurde, ein neues Alkaloid aus Corydalis incisa beschrieben. Das Des-N-Produkt (9) der Base II, das durch die aweimaligen Emde-Abbauen erhalten wurde, stimmt mit der optisch aktiven Form des Des-N-Produkts (7) des Corynolins uberein. Base II stimmt weder mit Corynolin (1) noch mit 11-Epicorynolin (3) uberein. Die aus Base II abgeleitete Anhydrobase (6) erwies sich als nicht identisch mit der optisch aktiven Anhydrobase (5) des Corynolins. Daher wurde festgestellt, dass die Verknupfungsweise der Ringe B und C in der Base II trans sein muss. (+)-14-Epicorynolin stellt den ersten Beispiel der Benzo(c)-phenanthridintyp-Alkaloide mit der trans-Verknupfung der Ringe B und C dar, die in der Natur vorkommen.

  DOI：

  10.1248/cpb.21.1096
• 作为产物：
  描述：

  13,24-dimethyl-5,7,17,19-tetraoxa-13-azoniahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.015,23.016,20]tetracosa-1(24),2,4(8),9,15(23),16(20),21-heptaene 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸酐 、 thallium(III) nitrate 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Corynolone
  参考文献：
  名称：

  A biomimetic synthesis of (±)-corynoline, (±)-11-epicorynoline, (±)-isocorynoline, and (±)-11-epiisocorynoline from corysamine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82413-2

文献信息

• Alkaloids of Corydalis incisa pers. VI. The structures of benzo(c)phenanthridine-type alkaloids, 12-hydroxycorynoline and 11-epicorynoline.
  作者：GENICHIRO NONAKA、ITSUO NISHIOKA

  DOI：10.1248/cpb.23.521

  日期：——

  New minor benzo [c] phenanthridine-type alkaloids, 12-hydroxycorynoline (I), C21H21O6N, mp 245-246.5°, [α] D 0°, and 11-epicorynoline (IX), C21H21O5N, mp 195.5-196.5°, [α] D 0°, along with 6-oxocorynoline (X), were isolated from Corydalis incisa PERS. (Papaveraceae). These structures were established by the spectroscopic studies and chemical correlations with the derivatives of corynoline.

  从 Corydalis incisa PERS.（罂粟科）中分离出了新的苯并[c]菲啶类小生物碱：12-羟基紫堇啉（I），C21H21O6N，熔点 245-246.5°，[α] D 0°；11-表紫堇啉（IX），C21H21O5N，熔点 195.5-196.5°，[α] D 0°；以及 6-氧紫堇啉（X）。(木犀科）中分离出来。这些结构是通过光谱研究和与堇菜碱衍生物的化学相关性确定的。
• Stereochemie von Hydrobenzo[c]phenanthridin-Alkaloiden. Chiroptische Eigenschaften und absolute Konfiguration von (+)- 14-Epicorynolin, (+)-Corynolin, (+)-Chelidonin und verwandten Verbindungen
  作者：Narao Takao、Miyoko Kamigauchi、Kinuko Iwasa、Noriko Morita、Kaoru Kuriyama

  DOI：10.1002/ardp.19843170308

  日期：——

  Die vorliegende Arbeit berichtet über die Korrelation zwischen den CD‐Spektren und den stereochemischen Eigenschaften von (+)‐14‐Epicorynolin (1), (+)‐Corynolin (2), (+)‐Corynoloxin (5), (+)‐Chelidonin (3) und ihren Derivaten sowie (+)‐Homochelidonin (6).

  目前的工作报告了 CD 光谱与 (+) - 14 - 表角线碱 (1)、(+) - 棒线灵 (2)、(+) - 棒线灵 (5)、(+) - 白屈菜素的立体化学性质之间的相关性(3) 及其衍生物以及 (+) - 高螯合素 (6)。
• HANAOKA, MIYOJI;YOSHIDA, SHUJI;MUKAI, CHISATO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 50, C. 6621-6624
  作者：HANAOKA, MIYOJI、YOSHIDA, SHUJI、MUKAI, CHISATO

  DOI：——

  日期：——