4-(2-(4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridin-3-yl)hydraz-ono)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione | 1583301-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-(2-(4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridin-3-yl)hydraz-ono)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
• CAS: 1583301-92-1
• 化学式: C₃₆H₃₃N₅O₇
• 分子量: 647.687
• InChiKey: WNDZCIZFKXSLBI-GONBZBRSSA-N

物化性质

• 熔点：
  219 °C
• 沸点：
  859.0±75.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  168.25
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  姜黄素 、 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到4-(2-(4-(4-methoxyphenyl)-5,6-dimethyl-1H-pyrazolo-[3,4-b]pyridin-3-yl)hydraz-ono)-1,7-bis(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)hepta-1,6-diene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物的合成、表征以及抗氧化和博来霉素依赖性 DNA 损伤评估

  摘要：

  为了寻找一类新的抗氧化剂，从姜黄素和适当的化学试剂开始，制备了一系列吡唑、吡啶并吡唑三嗪、吡唑并三嗪、异恶唑和含吡啶的产品。因此，姜黄素 1 与重氮盐 2-5 发生偶联反应，得到相应的 4-芳基偶氮衍生物 6-9。在乙酸中加热 6 和/或 7 得到相应的吡唑并三嗪 10 和 11。此外，用肼或盐酸羟胺处理 10 后得到吡唑和异恶唑衍生物。此外，10 与丙二腈/CH3COONH4 或苯甲酰吡啶碘化物/CH3COONH4 的多组分反应分别产生了相应的双吡啶16 和17。此外，10与硝酸胍或硫脲缩合分别得到相应的嘧啶18和19。最后，通过 1 与靛红和吡唑-4-醛缩合得到其他姜黄素衍生物。新合成的化合物被评估为抗氧化剂。结果清楚地表明，除化合物 9 和 12 外，大多数化合物都表现出良好的活性。化合物 1、3、15 和 23 对博来霉素-铁复合物诱导的 DNA 损伤具有高度保护作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201300203