(S)-2-hexyl-4-pentynoic acid | 185463-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-2-hexyl-4-pentynoic acid
• 英文别名: (S)-(2-propynyl)octanoic acid；2-(2-propynyl)octanoic acid；(2S)-2-(2-propynyl)octanoic acid；2S-(2-propynyl)octanoic acid；(2S)-2-hexylpent-4-ynoic acid；(2S)-2-prop-2-ynyloctanoic acid
• CAS: 185463-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DUQSBRQHALCSLC-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  287.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.964±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-hexyl-4-pentynoic acid 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以94.6%的产率得到(R)-2-丙基辛酸
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of Optically Active (R)-2-Propyloctanoic Acid: Therapeutic Agent for Alzheimer's Disease

  摘要：

  (R)-2-丙基辛酸已被开发为治疗阿尔茨海默病的新型药物。通过使用 Oppolzer 的樟脑坦作为手性助剂，在改进的条件下实现了该候选化合物的大规模合成。利用四丁基氢氧化铵和过氧化氢联合去除手性源的新方法对成功合成该化合物至关重要。目前的工艺能以高产率和高光学纯度获得所需的产品。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.423
• 作为产物：
  描述：

  2-己基-4-戊炔酸 在 R(+)-alpha-甲基苄胺 作用下， 以79.9%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  不对称的基于顺铂的Pt（IV）衍生物，包含2-（2-丙炔基）辛酸酯：一种非常有效的多作用抗肿瘤前药候选物

  摘要：

  此处报道了一种Pt（IV）配合物的设计，合成，表征和生物学性质，该配合物包含非常活泼的组蛋白脱乙酰基酶（2-丙炔基）辛酸POA作为轴向配体。含有外消旋或对映体形式的POA的标题复合物（OC -6-44）-乙酰氨基二氯二氯基（2-（2-丙炔基）辛基氨基）铂（IV）1比活性高一到两个数量级。顺铂，取决于癌细胞系的化学敏感性。此外，1具有比（OC -6-33）-二氨二氯双（2-丙基戊基）铂（IV）相似或什至更好的抗增殖活性，2含有两个分子的著名的组蛋白脱乙酰基酶抑制剂2-丙基戊酸（丙戊酸）。的高效力1可能是由于其高的细胞累积和DNA损伤性顺铂和组蛋白脱乙酰酶抑制剂POA，二者在细胞内减少的释放之间协同作用1。与对照组相比，口服前药1在实体瘤（鼠Lewis Lewis肺癌）模型中引起肿瘤肿块显着减少（94％），而（腹膜内）顺铂诱导的肿瘤消退为75 ％ 只要。一个很好的积累1在肿瘤块中观察到。体重的

  DOI：

  10.1039/c7dt02928d

文献信息

• Intermediates and processes for the preparation of optically active octanoic acid derivatives
  申请人：Ono Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06333415B1

  公开（公告）日：2001-12-25

  Novel intermediates, i.e., N-(2S-(2-propenyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam, N-(2S-(2-propynyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam and N-(2R-(2-propyl)octanoyl)-(1S)-(−)-2,10-camphorsultam; processes for the preparation of the intermediates; and processes for the preparation of optically active 2S-(2-propenyl)octanoic acid, 2S-(2-propynyl)octanoic acid and 2R-propyloctanoic acid by using the same. Optically active 2R-propyloctanoic acid equivalent or superior to that prepared by the process of the prior art in optical purity can be efficiently prepared in shorter reaction steps.

  新型中间体，即N-(2S-(2-丙烯基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺、N-(2S-(2-丙炔基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺和N-(2R-(2-丙基)辛酰基)-(1S)-(−)-2,10-樟脑磺内酰胺；这些中间体的制备方法；以及利用这些中间体制备光学活性2S-(2-丙烯基)辛酸、2S-(2-丙炔基)辛酸和2R-丙基辛酸的方法。通过这种方法，可以高效地在更短的反应步骤中制备出光学纯度相当于或优于现有技术制备的光学活性2R-丙基辛酸。
• 1,5-DIHYDRO-2H-PYRROL-2-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20180214458A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention relates to 1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本发明涉及1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖同时保持子细胞中分化为组织细胞的能力。
• Process for Production of Optically Active Carboxlic Acid Compound
  申请人：Yamazaki Shigeya

  公开号：US20090118542A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  An optically active acylated camphorsultam can be hydrolyzed with an aqueous solution of an alkaline earth metal hydroxide in the presence of a branched alkanol, to give a corresponding optically active carboxylic acid compound in safely and inexpensively.

  一种具有光学活性的酰化樟脑磺酰胺可以在分支脂肪醇的存在下，与碱土金属氢氧化物的水溶液水解，从而安全且廉价地得到相应的具有光学活性的羧酸化合物。
• 1,2-DIHYDRO-3H-PYRAZOL-3-ONE COMPOUNDS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Frequency Therapeutics, Inc.

  公开号：US20200316089A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure relates to 1,2-dihydro-3H-pyrazol-3-one compounds and methods of using them to induce self-renewal of stem/progenitor supporting cells, including inducing the stem/progenitor cells to proliferate while maintaining, in the daughter cells, the capacity to differentiate into tissue cells.

  本公开涉及1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮化合物及其使用方法，用于诱导干/祖细胞支持细胞的自我更新，包括诱导干/祖细胞增殖，同时维持子细胞中分化成组织细胞的能力。
• A Practical Removal Method of Camphorsultam
  作者：Tomoyuki Hasegawa、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1998-1795

  日期：1998.8

  A mild and efficient removal of camphorsultam was realized using tetrabutylammonium hydrogen peroxide as a key reagent.

  使用四丁基过氧化氢铵作为关键试剂，实现了对樟脑磺胺的温和高效去除。