(4-(methoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) bromide | 521097-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(methoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) bromide
• 英文别名: [4-(methoxycarbonyl)phenyl]zinc(II) bromide
• CAS: 521097-85-8
• 化学式: C₈H₇BrO₂Zn
• 分子量: 280.436
• InChiKey: OYAXEUQOJFMJOE-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(methoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) bromide 、 苯甲醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 、 1-碘代丙烷 、 magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到4-苯甲酰基-苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  镍N-杂环卡宾催化的芳基醛与有机锌试剂的交叉偶联反应，生成芳基酮†

  摘要：

  已经开发了通过镍催化的交叉偶联将芳族醛转化为芳基酮的方法。这种转化代表了有机锌试剂的有效和有吸引力的合成利用。该反应为芳基酮的合成提供了温和，实用的方法，芳基酮是有机合成中的通用中间体和结构单元。

  DOI：

  10.1039/c5cy00876j
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酸甲酯 、 zinc dibromide 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-(methoxycarbonyl)phenyl)zinc(II) bromide
  参考文献：
  名称：

  Negishi交叉偶联反应是一种简单有效的方法，用于官能化的铬，钼和钨的氨基和烷氧基羰基配合物

  摘要：

  铬和钨的官能化苯基，2-噻吩基和N-甲基-吡咯-2-基菲舍尔卡宾配合物的合成是通过在钯催化剂存在下，金属化氨基卡宾的Negishi交叉偶联反应实现的。反向方法，即将溴卡宾与有机锌试剂偶合，也是可行的，并且特别适用于烷氧基卡宾配合物，其金属化是不可能的。这两种方法也都适用于钼氨基-烷氧基卡宾配合物的交叉偶联。所提出的方法使得能够获得带有醛，酮，腈和酯官能团的新的氨基和烷氧基卡宾配合物。

  DOI：

  10.1021/om500925m

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Highly Regioselective Three‐Component Arylcarboxylation of Acrylate with Aryl Bromides and Carbon Dioxide
  作者：Wei Hang、Nianjie Liang、Yuzhou Liu、Chanjuan Xi

  DOI：10.1002/cssc.202101963

  日期：2021.11.19

  Cobalt-catalyzed reductive arylcarboxylation of t-butyl acrylate is demonstrated with electrophilic aryl bromides and carbon dioxide, cheap cobalt chloride as precatalyst, and zinc dust as a reductant. The reaction has excellent regioselectivity and functional-group compatibility and is suitable for a range of aryl bromides.

  钴催化的还原arylcarboxylation的吨丙烯酸正丁酯证明与亲电子芳基溴化物和二氧化碳，廉价氯化钴作为预催化剂和锌粉作为还原剂。该反应具有优异的区域选择性和官能团相容性，适用于一系列芳基溴化物。
• New Chemical Synthesis of Functionalized Arylzinc Compounds from Aromatic or Thienyl Bromides under Mild Conditions Using a Simple Cobalt Catalyst and Zinc Dust
  作者：Hyacinthe Fillon、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ja0289494

  日期：2003.4.1

  A new chemical method for the preparation of arylzinc intermediates is described in acetonitrile, on the basis of the activation of aryl bromides by low-valent cobalt species arising from the reduction of cobalt halide by zinc dust. This procedure allows for the synthesis of a variety of functionalized aryl- and thienylzinc species in good to excellent yields. The versatility and the simplicity of that original method represent an alternative to most known procedures.