1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol | 187800-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]hept-2-yn-1-ol
• CAS: 187800-23-3
• 化学式: C₂₁H₂₀O
• 分子量: 288.389
• InChiKey: XXFBNBKBRCCIQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 Pd(PPh3) 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型烯炔-丙二烯的合成、它们的热 C2-C6 环化以及苯并富烯双自由基在 DNA 链裂解中的重要性1

  摘要：

  没有受体取代基的新型烯炔-丙二烯已经从乙酸炔丙酯通过 Pd 催化的芳基氯化锌加成或铜酸盐加成制备。它们的热反应仅提供 C2-C6，没有 Myers-Saite 环化产物。在一种情况下，观察到了分子间夺氢和 DNA 链断裂。

  DOI：

  10.1055/s-1997-726
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(2-(phenylethynyl)phenyl)hept-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并二炔基酯的铂催化串联环化反应：区域选择性长程1,5-酰基迁移

  摘要：

  描述了Pt II催化的分子内化学和区域选择性戊环/长距离1,5-酰基迁移反应。该级联环异构化方案以最终产品的外环双键的Z构型唯一的Z构型，以良好至极佳的收率生产了多种苯并富勒烯二酮。在18带O同位素实验一起13 C NMR，HRMS，和HMBC分析在这一转变确认一个有趣的远距离酰基重排的过程。

  DOI：

  10.1021/jo5020245

文献信息

• Gold-Catalyzed Oxidative Cyclizations of {<i>o</i>-(Alkynyl)phenyl propargyl} Silyl Ether Derivatives Involving 1,2-Enynyl Migration: Synthesis of Functionalized 1<i>H</i>-Isochromenes and 2<i>H</i>-Pyrans
  作者：Jidong Zhao、Wei Xu、Xin Xie、Ning Sun、Xiangdong Li、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02380

  日期：2018.9.7

  A new and convenient strategy for the synthesis of functionalized 1H-isochromene and 2H-pyran derivatives based on gold-catalyzed oxidative cyclizations of o-(alkynyl)phenyl propargyl ether derivatives has been developed. The reaction proceeds via gold-catalyzed highly regioselective oxidation, followed by 1,2-migration of an enynyl group and nucleophlic addition. Isocoumarins were also constructed

  基于金催化的邻-（炔基）苯基炔丙基醚衍生物的氧化环化反应，开发了一种新的方便的合成功能化的1 H-异戊二烯和2 H-吡喃衍生物的策略。该反应通过金催化的高度区域选择性氧化进行，然后进行烯键基的1，2-迁移和核苷加成。还通过氧化裂解所获得的1 H-异色酮的环外双键来构建异香豆素。
• Gold-catalyzed cyclo-isomerization of 1,6-diyne-4-en-3-ols to form naphthyl ketone derivatives
  作者：Jian-Jou Lian、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/b618291g

  日期：——

  We report a new efficient gold-catalyzed cyclization of 1,6-diyne-4-en-3-ols to give naphthyl ketone derivatives under ambient conditions. The value of this cyclization is reflected by its applicability to a wide range of alcohol substrates.

  我们报告了一种新的高效的金催化的1,6-diyne-4-en-3-ols环化反应，在环境条件下可得到萘基酮衍生物。这种环化的价值体现在其对多种醇底物的适用性上。
• Gold-Catalyzed Cyclization of 1,6-Diyne-4-en-3-ols: Stannyl Transfer from 2-Tributylstannylfuran Through Au/Sn Transmetalation
  作者：Yifeng Chen、Ming Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.201201523

  日期：2012.6.18

  Gold‐tinted: A gold catalyzed cyclization reaction of 1,6‐diyne‐4‐en‐3‐ols, incorporating an in situ stannyl transfer reaction involving 2‐tributylstannylfuran, gives synthetically valuable 2‐stannylnaphthalenes (see scheme; DCE=dichloroethane). A gem‐diaurated furan complex, was isolated and fully characterized by X‐ray crystallographic analysis, and provides strong evidence for a tin to gold transmetalation

  金染色的：1,6-二炔-4-烯-3-醇的金催化环化反应，结合涉及2-三丁基锡烷基呋喃的原位锡烷基转移反应，产生了合成上有价值的2-锡烷基萘（见示意图; DCE =二氯乙烷） 。通过X射线晶体学分析分离出了一种由宝石渗析出的呋喃配合物，并对其进行了全面表征，并为从锡到金的过渡金属化步骤提供了有力的证据。
• Access toward Fluorenone Derivatives through Solvent-Free Ruthenium Trichloride Mediated [2 + 2 + 2] Cycloadditions
  作者：Fei Ye、Mansour Haddad、Véronique Michelet、Virginie Ratovelomanana-Vidal

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02840

  日期：2016.11.4

  and practical route for the preparation of highly substituted fluorenones and analogues via solvent-free ruthenium trichloride mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of α,ω-diynes and alkynes has been developed. This green chemistry approach involves a solventless and atom-economical catalytic process to generate densely functionalized fluorenones and related derivatives of high synthetic utility.

  通过无溶剂三氯化钌介导的α，ω-二炔和炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应，开发了一种高效且实用的途径，用于制备高度取代的芴酮和类似物。这种绿色化学方法涉及无溶剂且原子经济的催化过程，以产生具有高合成效用的致密官能化的芴酮和相关衍生物。
• Fluoro-Ene Reaction Versus [2+2] Cycloaddition in the Thermal C²-C⁶Cyclization of Enyne-Allenes: An Experimental and Theoretical Investigation
  作者：M. Emin Cinar、Chandrasekhar Vavilala、Ralph Jaquet、Jan W. Bats、Michael Schmittel

  DOI：10.1002/ejoc.201402438

  日期：2014.8

  A series of fluoroalkyl-substituted enyne-allenes have been synthesized by a new route with the aim of elucidating the possibility of a fluoro-ene reaction via an intermediate fulvenyl diradical generated in the thermal C2–C6 (Schmittel) cyclization reaction. As a result of the strong C–F bond, fluorine atom transfer was not observed. Instead, 1H-cyclobuta[a]indenes were formed in good yields despite

  一系列氟代烷基取代的烯炔-丙二烯通过新途径合成，目的是阐明氟烯反应的可能性，该反应通过在热 C2-C6（施密特尔）环化反应中产生的中间体富烯基双自由基进行。由于强 C-F 键，没有观察到氟原子转移。相反，尽管应变能很高，但仍以良好的产率形成了 1H-环丁 [a] 茚。B3LYP 理论水平的 DFT 计算表明，尽管氟-烯反应是可用的放热反应最多的反应，但在各种模型化合物中，环丁烯的形成在动力学上比 [1,5]-氟位移 5-15 kcal mol-1 更有利.