(R,E)-1-phenylhept-2-en-1-ol | 167611-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R,E)-1-phenylhept-2-en-1-ol
• 英文别名: (R)-1-phenyl-hept-2-en-1-ol；(E,1R)-1-phenylhept-2-en-1-ol
• CAS: 167611-52-1
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: NIWWIKJCCFRXFM-RUNBWSAHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-phenyloxirane-2-carbaldehyde 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (R,E)-1-phenylhept-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  α，β-环氧甲苯磺酰hydr的烷基化消除

  摘要：

  通过使用烷基镁试剂通过烷基化消除由衍生自手性环氧醛的甲苯磺酰hydr制备光学纯的烯丙醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02237-6

文献信息

• A Positional Scanning Approach to the Discovery of Dipeptide-Based Catalysts for the Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051342w

  日期：2005.9.1

  crude form as catalysts for the asymmetric addition of vinylzinc reagents to aldehydes to give chiral allylic alcohols. Three sites of diversity on the ligands were optimized using a positional scanning approach. The optimized structure from the library, ligand 54, was found to catalyze the formation of 10 different (E)-allylic alcohols with enantioselectivities ranging from 90% to 95% ee. This ligand was

  通过平行固相法合成了基于二肽N-酰基乙二胺的配体的组合库。这些配体以粗制形式进行筛选，以作为乙烯基锌试剂不对称加成到醛中的催化剂，得到手性烯丙基醇。使用位置扫描方法优化了配体上的三个多样性位点。发现来自库的最佳结构，配体54，催化形成10种不同的（E）-烯丙基醇，其对映选择性为90％至95％ee。该配体对于芳族和α-支化醛以及衍生自大体积和直链末端炔烃的乙烯基锌试剂均有效。
• Enantioselective addition of organozinc reagents to carbonyl compounds catalyzed by a camphor derived chiral γ-amino thiol ligand
  作者：Hsyueh-Liang Wu、Ping-Yu Wu、Ying-Ni Cheng、Biing-Jiun Uang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.038

  日期：2016.5

  synthesis of the chiral camphor derived γ-amino thiol ligand 17 and its application in catalytic enantioselective carbon-carbon forming reactions through the addition of organozinc reagents to carbonyl compounds is described. The catalytic activity and enantioselectivity of ligand 17 is demonstrated in the enantioselective addition of various organozinc reagents to aldehydes and ketoesters, offering the corresponding

  在本文中，描述了手性樟脑衍生的γ-氨基硫醇配体17的设计和合成，以及通过向羰基化合物中添加有机锌试剂在催化对映选择性碳-碳形成反应中的应用。配体17的催化活性和对映选择性通过将各种有机锌试剂对映选择性加成到醛和酮酯中得到证明，从而以高收率和对映选择性提供相应的醇。还讨论了巯基在有机锌与醛的高度对映选择性1,2加成反应中的作用。
• Solid-Phase Synthesis of Chiral <i>N</i>-Acylethylenediamines and Their Use as Ligands for the Asymmetric Addition of Alkylzinc and Alkenylzinc Reagents to Aldehydes
  作者：Christopher M. Sprout、Meaghan L. Richmond、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo049160+

  日期：2004.10.1

  synthesis of chiral N-acylethylenediamine ligands. The ligands are obtained in good yield and purity, without the need for chromatography or other purification methods. Several new and previously reported ligands were prepared using this procedure. These compounds were examined as catalysts for the enantioselective addition of alkylzinc reagents to aldehydes. In all cases, the crude ligands from the solid-phase

  已经开发了用于合成手性N-酰基乙二胺配体的固相方法。以良好的产率和纯度获得配体，而不需要色谱法或其他纯化方法。使用该程序制备了几种新的和先前报道的配体。检查了这些化合物作为将烷基锌试剂对映异构体加成到醛中的催化剂。在所有情况下，与使用已通过标准方法纯化的配体进行的反应相比，固相合成的粗配体以相似的收率和立体选择性催化反应。还对配体3a和3f进行了初步研究用作将烯基锌试剂加到醛中以得到手性烯丙基醇的催化剂。发现配体3f以高达76％的ee催化该加成反应。
• Enantioselective Addition of Vinylzinc Reagents to Aldehydes Catalyzed by Modular Ligands Derived from Amino Acids
  作者：Meaghan L. Richmond、Christopher M. Sprout、Christopher T. Seto

  DOI：10.1021/jo051313l

  日期：2005.10.1

  enantioselectivities that ranged from 52 to 91% ee and yields that ranged from 40 to 90%. This ligand was especially effective for the reaction of aromatic aldehydes with vinylzinc reagents derived from bulky terminal alkynes. Ligand 3d catalyzed the addition of (E)-(3,3-dimethylbut-1-enyl)(ethyl)zinc to 2-naphthaldehyde to give (R,E)-4,4-dimethyl-1-(naphthalene-1-yl)pent-2-en-1-ol in 89% ee. The ee of this

  由Boc保护的氨基酸合成了一系列基于N-酰基乙二胺的配体。筛选配体催化乙烯基锌试剂向醛的不对称加成的能力。使用位置扫描方法针对该反应优化了配体上的三个多样性位点。发现优化的配体3d可以催化15种不同的（E）-烯丙基醇的形成，其对映选择性为52-91％ee，产率为40-90％。该配体对于芳族醛与衍生自庞大末端炔烃的乙烯基锌试剂的反应特别有效。配体3d催化了（E）-（3,3-二甲基丁-1-烯基）（乙基）锌合成2-萘醛，得到（R，E）-4,4-二甲基-1-（萘-1-基）戊-2-烯- 1-ol在89％ee中。通过单次重结晶，该产品的ee可以提高到97％。
• A General, Highly Enantioselective Method for the Synthesis of <scp>d</scp> and <scp>l</scp> α-Amino Acids and Allylic Amines
  作者：Young K. Chen、Alice E. Lurain、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja027271p

  日期：2002.10.1

  enantiopure allylic amines. A highly enantioselective and catalytic vinylation of aldehydes leads to allylic alcohols that are then transformed to the allylic amines via Overman's [3,3]-sigmatropic rearrangement of imidates. Oxidative cleavage of the allylic amines furnishes the amino acids in good yields and excellent ee's. The scope and utility of this method are demonstrated by the synthesis of challenging

  氨基酸的催化和对映选择性合成是不对称催化领域的一个重要课题。传统上，研究人员主要致力于设计和发现用于 Strecker 反应的对映体纯催化剂、甘氨酸叔丁酯-二苯甲酮的烷基化、羰基化合物的亲电胺化和 N-酰基-氨基丙烯酸的氢化；然而，这些反应的范围是有限的。在本文中，我们报告了基于对映纯烯丙基胺的快速途径的氨基酸的不同方法。醛的高度对映选择性和催化乙烯基化产生烯丙醇，然后通过亚胺酸酯的 Overman 的 [3,3]-sigmatropic 重排转化为烯丙胺。烯丙胺的氧化裂解以良好的产率和优异的ee's提供氨基酸。该方法的范围和实用性通过具有挑战性的烯丙基胺的合成及其随后转化为有价值的非蛋白氨基酸（包括 D 和 L 配置的（1-金刚烷基）甘氨酸）得到证明。