4-羟基-3-亚甲基十一烷-2-酮 | 108164-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 4-羟基-3-亚甲基十一烷-2-酮
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methyleneundecan-2-one
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methylideneundecan-2-one
• CAS: 108164-68-7
• 化学式: C₁₂H₂₂O₂
• 分子量: 198.305
• InChiKey: ASORKRUMIPQCSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-羟基-3-亚甲基十一烷-2-酮 在 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.02h， 以70%的产率得到(3E)-3-(nitroxymethyl)undec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Applications of the Baylis–Hillman Adducts: A Simple Stereoselective Synthesis of (E)-3-(Nitroxymethyl)alk-3-en-2-ones

  摘要：

  First simple, stereoselective synthesis of (E)-3-(nitroxymethyl)alk-3-en-2-ones from Baylis-Hillman adducts (4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones) is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00478-6
• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 丁烯酮 在 六氟异丙醇 、 1-十六烷基咪唑 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到4-羟基-3-亚甲基十一烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Morita-Baylis-Hillman Reaction on Water without Organic Solvent, Assisted by a ‘Catalytic’ Amount of Amphiphilic Imidazole Derivatives

  摘要：

  可以使用两性N-烷基咪唑在无任何有机溶剂的情况下，以水作为溶剂进行Morita-Baylis-Hillman (MBH)反应。随着水的添加，该反应得以加速，这是在水存在下进行的第一个没有有机溶剂的“催化”MBH反应的例子。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216944

文献信息

• Stereoselective Transformation of Baylis-Hillman Adducts into (3E)-3-(Alkoxymethyl)alk-3-en-2-ones
  作者：Deevi Basavaiah、Rachakonda Suguna Hyma、Kannan Muthukumaran、Nagaswamy Kumaragurubaran

  DOI：10.1055/s-2000-6248

  日期：——

  The pure (3E)-3-(methoxymethyl)alk-3-en-2-ones and (3E)-3-(ethoxymethyl)alk-3-en-2-ones are formed in the acid induced reaction of 4-hydroxy-3-methylenealkan-2-ones with methanol and ethanol, respectively.

  4- 羟基-3-亚甲基烷-2-酮分别与甲醇和乙醇发生酸诱导反应，生成纯净的 (3E)-3- （甲氧基甲基）烷-3-烯-2-酮和 (3E)-3-（乙氧基甲基）烷-3-烯-2-酮。
• The Baylis-Hillman reaction: An expedient synthesis of (Z)-keto allyl bromides and chlorides
  作者：Deevi Basavaiah、Rachakonda Suguna Hyma、Kisari Padmaja、Marimganti Krishnamacharyulu

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00326-9

  日期：1999.5

  A simple and expedient synthesis of (Z)-keto allyl bromides and chlorides, from the Baylis-Hillman adducts is described.

  描述了从Baylis-Hillman加合物简单且方便地合成（Z）-酮烯丙基溴和氯化物。
• <i>N</i>-Alkylimidazole as Amphiphilic Organocatalyst: ‘Catalytic’ Morita-Baylis-Hillman Reaction on Water without Organic Solvent
  作者：Seijiro Matsubara、Keisuke Asano

  DOI：10.1055/s-0028-1087484

  日期：——

  In the presence of water, a Morita-Baylis-Hillman reaction between methyl vinyl ketone and various aldehydes was performed with a catalytic amount of an imidazole carrying a hydrophobic group.

  在有水的情况下，甲基乙烯基酮和各种醛在带有疏水基团的咪唑催化下发生了 Morita-Baylis-Hillman 反应。
• Basavaiah, Deevi; Gowriswari, Vellanki V. L.; Dharma Rao, Polisetti, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 7, p. 1656 - 1673
  作者：Basavaiah, Deevi、Gowriswari, Vellanki V. L.、Dharma Rao, Polisetti、Bharathi, Tirumala K.

  DOI：——

  日期：——
• A simple synthesis of α-methylene-β-hydroxyalkanones
  作者：D. Basavaiah、V.V.L. Gowriswari

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84440-8

  日期：1986.1