N1-(2-(isopropylthio)benzyl)-N3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride | 1607022-04-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-(2-(isopropylthio)benzyl)-N3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• 英文别名: N¹-(2-(isopropylthio)benzyl)-N³-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
• CAS: 1607022-04-7
• 化学式: C₂₂H₂₉N₂S*Cl
• 分子量: 389.005
• InChiKey: ZGGUEWXIDDKPQH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  6.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三环己基磷)-3-苯基-1H-茚二氯化钌 、 N1-(2-(isopropylthio)benzyl)-N3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride 在 potassium 2-methylbutan-2-olate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.42h， 以48%的产率得到[1-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-(2-thioisopropylbenzyl)-2-imidazolidinylidene]dichloro(3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)(tricyclohexylphosphine)ruthenium(II)
  参考文献：
  名称：

  的合成，结构，和新型钌（II）配合物的茚基非对称轴承N中的催化活性-杂环卡宾

  摘要：

  合成了具有不对称N-杂环卡宾（NHC）配体的新型鲁棒且空气稳定的钌（II）茚基亚型第二代预催化剂。在空气中，在商业级溶剂中研究了这些配合物的反应曲线，并用模型底物生成了二，三和四取代的烯烃。另外，检查了用于烯烃复分解反应的选择的预催化剂在具有不同官能团的广泛底物上的应用。所选预催化剂的溶剂作用以及相应配合物的热活化研究表明，它们的活性存在显着差异。观察到的与单晶X射线分析有关的关系揭示了不对称NHC配体对预催化剂引发速率的影响。通过悬挂的苄基臂和三环己基膦配体的空间排斥力可加快膦配体的离解速度，这是决定我们最活跃的预催化剂的速率的步骤。具有苄基半不稳定性的前催化剂显示出降低的活性，这可能是由于杂原子与膦配体解离后与钌核之间的配位。

  DOI：

  10.1021/om4009197
• 作为产物：
  描述：

  2-(isopropylthio)benzoic acid 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 N1-(2-(isopropylthio)benzyl)-N3-(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  的合成，结构，和新型钌（II）配合物的茚基非对称轴承N中的催化活性-杂环卡宾

  摘要：

  合成了具有不对称N-杂环卡宾（NHC）配体的新型鲁棒且空气稳定的钌（II）茚基亚型第二代预催化剂。在空气中，在商业级溶剂中研究了这些配合物的反应曲线，并用模型底物生成了二，三和四取代的烯烃。另外，检查了用于烯烃复分解反应的选择的预催化剂在具有不同官能团的广泛底物上的应用。所选预催化剂的溶剂作用以及相应配合物的热活化研究表明，它们的活性存在显着差异。观察到的与单晶X射线分析有关的关系揭示了不对称NHC配体对预催化剂引发速率的影响。通过悬挂的苄基臂和三环己基膦配体的空间排斥力可加快膦配体的离解速度，这是决定我们最活跃的预催化剂的速率的步骤。具有苄基半不稳定性的前催化剂显示出降低的活性，这可能是由于杂原子与膦配体解离后与钌核之间的配位。

  DOI：

  10.1021/om4009197