allyl penicillanate | 100239-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl penicillanate
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,5R)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 100239-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃S
• 分子量: 241.311
• InChiKey: XISRFWBMDLAKSJ-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl penicillanate 在 钯 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以69 mg (52%)的产率得到4-Thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid, 6-[[4,5-dihydro-3-(4-methylphenyl)-5-isoxazolyl]-methyl]-3,3-dimethyl-7-oxo-, sodium salt, 4,4-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 6-[(isoxazolinyl)methyl]penicillanic acid

  摘要：

  该发明提供了一类新型的具有以下结构的6-(异噁唑基)甲基青霉烷酸1,1-二氧化物化合物：其中M、X、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5如规范中描述；这些化合物作为β-内酰胺酶抑制剂具有活性。

  公开号：

  US05488106A1
• 作为产物：
  描述：

  allyl-6-α-bromopenicillanate 在 碘 、 锌 作用下， 生成 allyl penicillanate
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Penicillanate Esters from Ultrasonically Formed Organozinc Intermediates

  摘要：

  通过母酸与三乙胺和适当的烷基卤化物在丙酮中的反应，合成了一系列 6δ-溴青霉酸酯 4。 在二氧杂环己烷中，在超声波搅拌下，这些酯与锌反应，除对硝基苄基酯外，所有溴酯都形成了有机锌中间体。水解有机锌中间体可得到相应的青霉烷酸酯，产率为 44%-72% 。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31331

文献信息

• METHOD FOR PREPARING PENICILLANIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S (LOVENS KEMISKE FABRIK PRODUKTIONSAKTIESELSKAB)

  公开号：EP0262202A1

  公开（公告）日：1988-04-06
• US5488106A
  申请人：——

  公开号：US5488106A

  公开（公告）日：1996-01-30
• [EN] METHOD FOR PREPARING PENICILLANIC ACID DERIVATIVES
  申请人：LEO PHARMACEUTICAL PRODUCTS LTD. A/S

  公开号：WO1987006230A1

  公开（公告）日：1987-10-22

  (EN) New process for the debromination and/or deiodination of 6,6-dihalo- and 6-monohalopenicillanic acids or derivatives thereof by treatment with dialkyl, trialkyl or diaralkyl phosphite, the desired compounds being obtained in good to excellent yield and in a high state of purity.(FR) Le nouveau procédé décrit permet la débromation et/ou la déiodation d'acides 6,6-dihalopénicillaniques et 6-monohalopénicillaniques ou de leurs dérivés par traitement avec du phosphite de dialkyle, de trialkyle ou de diaralkyle, les composés désirés étant obtenus avec un rendement de niveau bon à excellent et dans un état de pureté élevée.