benzyl N-(2-azidoethyl)-N-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)glycinate | 1243539-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(2-azidoethyl)-N-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)glycinate
• CAS: 1243539-93-6
• 化学式: C₂₂H₂₇N₇O₆
• 分子量: 485.5
• InChiKey: BCEWBAOKDIXLBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  168.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(2-azidoethyl)-N-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)glycinate 在 sodium hydroxide 、 柠檬酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2-[2-Azidoethyl-[2-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-2-oxopyrimidin-1-yl]acetyl]amino]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity

  摘要：

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01081b
• 作为产物：
  描述：

  N⁷-Boc-cystosine-2-acetic acid 、 benzyl N-(2-azidoethyl)glycinate 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以65%的产率得到benzyl N-(2-azidoethyl)-N-(2-(4-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-oxopyrimidin-1(2H)-yl)acetyl)glycinate
  参考文献：
  名称：

  Clickable peptide nucleic acids (cPNA) with tunable affinity

  摘要：

  肽核酸（PNAs）是天然寡核苷酸的功能类似物。在此，我们报道了采用“点击”环加成反应合成的含三氮唑取代酰胺键的PNAs，它们的杂交性质以及叠氮和炔基PNA片段的DNA模板偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c0cc01081b