methyl (2E)-(4S)-4-ethoxyethyl-3-methyl-2-enoate | 116525-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2E)-(4S)-4-ethoxyethyl-3-methyl-2-enoate
• CAS: 116525-12-3
• 化学式: C₁₂H₂₂O₄
• 分子量: 230.304
• InChiKey: GDAHFTBEEKTILS-VAAMXLRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-(4S)-4-ethoxyethyl-3-methyl-2-enoate 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-4-(1-Ethoxy-ethoxy)-2,3-dihydroxy-3-methyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  电子贫乏的烯丙基醇和醚的催化渗透作用。：分支链糖的合成方法

  摘要：

  研究了贫电子烯丙基醚和醇的催化渗透作用。在γ-烷氧基E-烯酸酯的情况下，发现反应选择性在2：1至8：1的范围内，有利于阿拉伯糖（2,3-syn-3,4-anti）产物，无论双键取代如何。发现Z异构体的选择性较低（如果有的话）。相反，2-甲亚甲基-3-羟基酯几乎完全被2,3-syn选择性地进行了甲磺酰化反应。讨论了影响反应的立体化学结果的因素

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85840-3