11,11,11-trifluoro-10-oxoundecanoic acid | 1587636-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,11,11-trifluoro-10-oxoundecanoic acid
• CAS: 1587636-37-0
• 化学式: C₁₁H₁₇F₃O₃
• 分子量: 254.249
• InChiKey: OCRPNYNWHVYSCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.0±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.164±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,11,11-trifluoro-10-oxoundecanoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 11,11,11-trifluoro-10-oxo-N-phenylundecanamide
  参考文献：
  名称：

  各种锌结合基团对组蛋白脱乙酰基酶1-11的抑制作用

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）具有裂解多种蛋白质中ε - N-乙酰化赖氨酸残基的乙酰基的能力。鉴于人类细胞包含成千上万个不同的乙酰化赖氨酸残基，HDACS可以调节多种过程，包括某些与癌症和神经退行性疾病等疾病有关的过程。在这里，我们报告了一系列化合物的合成和体外生化分析，包括已知的抑制剂以及新颖的化学型，这些化合物结合了新的锌结合域。通过评估针对所有11种重组人HDAC的化合物集合，我们发现三氟甲基酮官能团可有效抑制Zn 2+的所有四个亚类依赖的HDAC。用两种不同的支架观察到有效的抑制作用，证明了三氟甲基酮部分作为锌结合基序的效率。有趣的是，我们还将硅烷二醇确定为锌结合基团，对于将来开发非I-异羟肟酸酯I类和IIb B类HDAC抑制剂具有潜力。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300433
• 作为产物：
  描述：

  9-甲酰基壬酸 、 (bpy)Cu(CF₃)₃ 在 三乙基硅烷 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到11,11,11-trifluoro-10-oxoundecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  醛在水溶液中的自由基C（sp 2）–H三氟甲基化

  摘要：

  描述了铜介导的醛的C（sp 2）–H三氟甲基化。在室温下，醛与（bpy）Cu（CF 3）3，Et 3 SiH和K 2 S 2 O 8在丙酮水溶液中的反应以令人满意的产率提供了相应的三氟甲基酮。该协议适用于脂族和芳族醛，并具有广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。提出了一种涉及Cu（II）介导的酰基三氟甲基化的机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03012