(18)O-2-(phenylthio)phenol | 1254831-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (18)O-2-(phenylthio)phenol
• CAS: 1254831-76-9
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 204.277
• InChiKey: UKKOURMQKUUQMN-ALWQSETLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  碘苯 、 苯硫酚 在 copper(l) iodide 、 ¹⁸O-DMSO 、 2-丙烯-1-酮,3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)- 、 caesium carbonate 作用下， 反应 10.0h， 以57%的产率得到(18)O-2-(phenylthio)phenol
  参考文献：
  名称：

  通过铜(I)-催化的C-S偶联/C-H官能化串联转化简便合成2-(苯硫基)苯酚

  摘要：

  以二甲亚砜为氧化剂，由简单酚类和芳香卤化物成功合成了2-(苯硫基)酚类化合物。转化是通过串联铜 (I)-催化的 CS 偶联/CH 官能化完成的，使用 CuI/L [L = (E)-3-(二甲氨基)-1-(2-羟基苯基)prop-2-en-1-一]催化剂体系。基于同位素标记策略阐明了反应机理。

  DOI：

  10.1021/ja107758d

文献信息

• Disulfide-Directed C-H Hydroxylation for Synthesis of Sulfonyl Diphenyl Sulfides and 2-(Phenylthio)phenols with Oxygen as Oxidant
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Nian-Yu Huang、Nuo-Nuo Zhang、De-Jiang Li、Yu-Lin Hu、Ming-Guo Liu、Dong-Sheng Li

  DOI：10.1002/adsc.201600861

  日期：2017.3.6

  sulfur). Here, the disulfide‐directed C–H activation for thew synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides was realized for the first time by a copper‐catalyzed, tandem, one‐step C–S coupling/hydroxylation of disulfides and arylboronic acids with oxygen as the oxidant. This method provides a mild and easy method for the synthesis of sulfonyl diphenyl sulfides and 2‐(phenylthio)phenol derivatives and avoids producing

  与N，O和P作为导向功能原子相比，由于已知的原因，将含硫原子的导向基团用于过渡金属催化的CHH活化要困难得多（某些金属催化剂容易被硫中毒）。在这里，通过铜催化的，串联的，一步式的二硫化物和芳基硼​​酸与氧作为氧化剂的C-S偶联/羟基化，首次实现了用于磺酰二苯硫醚合成的二硫化物导向的CH活化。 。该方法为合成磺酰基二苯硫醚和2-（苯硫基）苯酚衍生物提供了一种温和而简便的方法，并且避免了在空气条件和高温下产生亚砜和砜的方法。