bis-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-disulfide | 2771-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: bis-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-disulfide
• 英文别名: bis-(2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-1-deoxy-β-D-xylopyranosyl)-1,1'-disulfide；bis-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-disulfide；Bis-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-disulfid
• CAS: 2771-51-9
• 化学式: C₂₂H₃₀O₁₄S₂
• 分子量: 582.604
• InChiKey: OOZLOVFSBRNJFE-WDRNGCIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  176.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-disulfide 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 Di-β,β'-D-xylopyranosyl-disulfid
  参考文献：
  名称：

  Gehrke, Kohler, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2696,2701

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-三-O-乙酰基-α-D-木吡喃糖苷溴 在 硫化氢 、 potassium ethoxide 作用下， 生成 bis-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-disulfide
  参考文献：
  名称：

  Gehrke, Kohler, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2696,2701

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Unprecedented β-manno type thiodisaccharides with a C-glycosylic function by photoinitiated hydrothiolation of 1-C-substituted glycals
  作者：László Lázár、László Juhász、Gyula Batta、Anikó Borbás、László Somsák

  DOI：10.1039/c6nj03751h

  日期：——

  and cyano) substituted glycals with a range of sugar derived thiols gave the corresponding β-manno type 3-deoxy-3-S-disaccharides with full regio- and stereoselectivity. The configuration of the glycals (arabino vs. lyxo) and the size of the protecting groups had no significant effect on the outcome of the transformations. Formation of by-products was tracked down by LCMS studies and correlated with

  自由基hydrothiolation ö -peracylated 1-C-（氨基甲酰基，甲氧基羰基和氰基）取代的烯糖与一系列的糖衍生的硫醇，得到相应的β-甘露键入3-脱氧-3-小号具有完全区域选择性-disaccharides和立体选择性。糖基的构型（阿拉伯糖vs. lyxo）和保护基的大小对转化的结果没有显着影响。通过LCMS研究追踪了副产物的形成，并将其与双键的电子密度相关联，以表明反应对于COOMe，特别是CONH 2基团作为1-C取代基是合成有用的。
• Improved Synthesis of 1‐Glycosyl Thioacetates and Its Application in the Synthesis of Thioglucoside Gliflozin Analogues
  作者：Guang‐Jing Feng、Shuang‐Shuang Wang、Jian Lv、Tao Luo、Yuzhou Wu、Hai Dong

  DOI：10.1002/ejoc.202100357

  日期：2021.6.7

  We reported relative green synthesis of 1-thioglycosides by straightforward reaction of per-O-acetylated glycoses with KSAc in EtOAc. Furthermore, the highly efficient method to synthesize per-O-acetylated glycosyl disulfide and glycosyl 1-thiol were developed. Based on this, the synthesis of auranofin was improved and two thioglucoside gliflozin analogues (possible SGLT inhibitors) were efficiently

  我们报道的1-硫代糖苷相对绿色合成由per-的直接的反应Ó于EtOAc -acetylated葡糖与KSAc。此外，还开发了合成过氧乙酰化糖基二硫化物和糖基 1-硫醇的高效方法。在此基础上，金诺芬的合成得到改进，并以高产率高效合成了两种硫代葡萄糖苷格列净类似物（可能是 SGLT 抑制剂）。
• A simple synthesis of sugar disulfides using tetrathiomolybdate as a sulfur-transfer reagent
  作者：Debjani Bhar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00098-0

  日期：1997.6