1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranose | 130359-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-6-[(3-methoxyphenyl)methoxy]-5-[(3-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 130359-48-7
• 化学式: C₂₄H₃₀O₇
• 分子量: 430.498
• InChiKey: WRQNFMSDDFPSBI-KAOXLYBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranose 在 硫酸 作用下， 反应 1.33h， 生成 methyl 3,5-di-O-(3-methoxybenzyl)-β-D-xylofuranoside 、 methyl 3,5-di-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranoside
  参考文献：
  名称：

  苄基基团在分子内C-芳基化反应中的苄基基团的多次和远距离参与。

  摘要：

  在双齿路易斯酸（例如氯化锡（IV））存在下，研究了带有活化的O-苄基取代基（3-甲氧基苄基）的呋喃糖苷的固有反应性。发现这些糖苷表现出非常有趣的化学性质。因此，具有三个反应性取代基（在O-2、3、5处），相应的糖苷（1和7）经历了一个新的内部双C-芳基化过程，该过程涉及O-2和O处的苄基连续烷基化-3（“多次参与”），导致糖苷异头中心的两个CO键被两个CC键正式取代。所得多环化合物4和8的双C-芳基化结构及其稠环系统的顺式构型（四氢-[2]苯并吡喃并[3,4-d] [2]苯并二甲苯衍生物），是根据其核磁共振光谱参数确定的。具有两个3-甲氧基苄基取代基（在O-3和O-5处，化合物6），当糖苷6与氯化钛（IV）或锡（IV）反应时，在O-3或O-5处的苄基发生分子内烷基化氯化物，从而产生新的双环内部芳基C-糖苷（9和12）作为主要产物（“远程参与”）。通过在特定位置（在O-3：15；在O-5：2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84070-b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-异亚丙基-alpha-D-呋喃木糖 、 3-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,2-O-isopropylidene-3,5-di-O-(3-methoxybenzyl)-α-D-xylofuranose
  参考文献：
  名称：

  苄基基团在分子内C-芳基化反应中的苄基基团的多次和远距离参与。

  摘要：

  在双齿路易斯酸（例如氯化锡（IV））存在下，研究了带有活化的O-苄基取代基（3-甲氧基苄基）的呋喃糖苷的固有反应性。发现这些糖苷表现出非常有趣的化学性质。因此，具有三个反应性取代基（在O-2、3、5处），相应的糖苷（1和7）经历了一个新的内部双C-芳基化过程，该过程涉及O-2和O处的苄基连续烷基化-3（“多次参与”），导致糖苷异头中心的两个CO键被两个CC键正式取代。所得多环化合物4和8的双C-芳基化结构及其稠环系统的顺式构型（四氢-[2]苯并吡喃并[3,4-d] [2]苯并二甲苯衍生物），是根据其核磁共振光谱参数确定的。具有两个3-甲氧基苄基取代基（在O-3和O-5处，化合物6），当糖苷6与氯化钛（IV）或锡（IV）反应时，在O-3或O-5处的苄基发生分子内烷基化氯化物，从而产生新的双环内部芳基C-糖苷（9和12）作为主要产物（“远程参与”）。通过在特定位置（在O-3：15；在O-5：2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(90)84070-b

文献信息

• MARTIN, OLIVIER R.;RAO, S. PRAHLADA;HENDRICKS, CARMEN A. V.;MAHNKEN, ROSE+, CARBOHYDR. RES., 202,(1990) C. 49-66
  作者：MARTIN, OLIVIER R.、RAO, S. PRAHLADA、HENDRICKS, CARMEN A. V.、MAHNKEN, ROSE+

  DOI：——

  日期：——