ethyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate | 1296864-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
• CAS: 1296864-38-4
• 化学式: C₁₃H₁₂F₃NO₄
• 分子量: 303.238
• InChiKey: VABKHSGWMPGBED-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 、 3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 在 copper (I) trifluoromethane sulfonate toluene complex 、 C₂₄H₂₆N₂O₂ 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 ethyl (2S)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate 、 ethyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(5-hydroxy-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  铜（I）-双异恶唑烷催化的吲哚与三氟丙酮酸乙酯的不对称Friedel-Crafts反应

  摘要：

  Bisoxazolidine 1是三氟丙酮酸烷基酯和吲哚在铜（I）催化的Friedel-Crafts反应中的有效配体。在30分钟至4小时内，生产了一系列2-（3'-吲哚基）-3-3,3,3-三氟-2-羟基丙酸乙酯，收率高达99％，ee达到94％。温度对转化率和对映选择性的影响被证明是底物特异的，并进行了单独优化。特别令人感兴趣的是，该方法容许在吲哚环的各个位置存在取代基。在最佳温度下，底物在1或7位带有取代基的底物，产率在90-97％之间，ee值在90-94％之间。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000918

文献信息

• Asymmetric Friedel-Crafts Reaction of Indoles with Ethyl Trifluoropyruvate Using a Copper(I)-Bisoxazolidine Catalyst
  作者：Christian Wolf、Peng Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201000918

  日期：2011.3.28

  Bisoxazolidine 1 is an effective ligand in the copper(I)‐catalyzed Friedel–Crafts reaction of alkyl trifluoropyruvates and indoles. A range of ethyl 2‐(3′‐indolyl)‐3,3,3‐trifluoro‐2‐hydroxypropanoates was produced in up to 99% yield and 94% ee within 30 min to 4 h. The effect of temperature on conversion and enantioselectivity proved to be substrate specific and was optimized individually. Of particular

  Bisoxazolidine 1是三氟丙酮酸烷基酯和吲哚在铜（I）催化的Friedel-Crafts反应中的有效配体。在30分钟至4小时内，生产了一系列2-（3'-吲哚基）-3-3,3,3-三氟-2-羟基丙酸乙酯，收率高达99％，ee达到94％。温度对转化率和对映选择性的影响被证明是底物特异的，并进行了单独优化。特别令人感兴趣的是，该方法容许在吲哚环的各个位置存在取代基。在最佳温度下，底物在1或7位带有取代基的底物，产率在90-97％之间，ee值在90-94％之间。