3-(azidomethyl)-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole | 1173278-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(azidomethyl)-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole
• CAS: 1173278-23-3
• 化学式: C₁₅H₁₁N₅O₄S
• 分子量: 357.349
• InChiKey: WBYNFRRMGMYWAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  130.97
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(azidomethyl)-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole 在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(2-(tert-butylamino)-1-(1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl)-3-methyl-N-((1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2-oxo-1-(3-oxobutanoyl)piperidine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过模块化组装和发散环化并行和四步合成受天然产物启发的支架。

  摘要：

  通过模仿采用模块化组装和发散环化的通用生物合成策略，我们开发了一个四步合成过程，以产生一系列受天然产物启发的支架。通过 Ugi 缩合、N-乙酰乙酰化和重氮转移，将构建块模块化组装到基于哌啶的歧管 6 上，具有羧酸基团，从而产生环化前体。The rhodium-catalyzed tandem cyclization and divergent cycloaddition gave rise to tetracyclic and hexacyclic scaffolds by the appropriate choice of dipolarophiles installed at modules 3 and 4. A different piperidine-based manifold 15 bearing an amino group was successfully applied to

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.105
• 作为产物：
  描述：

  (1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indol-3-yl)methanol 在 叠氮磷酸二苯酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到3-(azidomethyl)-1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Divergent and Expeditious Access to Fused Skeletons Inspired by Indole Alkaloids and Transtaganolides

  摘要：

  We report the development of a divergent synthetic process entailing four-step access to the elaborate fused skeletons reminiscent of aspidophytines and transtaganolides. A variety of branched precursors were synthesized on the basis of Ugl condensations and installation of diazoimide and subjected to rhodium-catalyzed tandem reactions. Switching of cyclization modes was demonstrated by the choice of the amine building blocks installed at site C.

  DOI：

  10.1021/ol901020a